(S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal | 103593-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
• 英文别名: [(1S)-1-[5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 103593-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: ZQOPIKFAOLRXHP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl (S)-2-(4-methylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027

文献信息

• A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF OPTICALLY PURE α-SUBSTITUTED ALDEHYDE ACETALS BY THE USE OF REDUCTIVE 1,2-REARRANGEMENT
  作者：Yutaka Honda、Mitsuru Sakai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1153

  日期：1985.8.5

  A new reductive 1,2-rearrangement of aryl (or alkenyl) groups of α-sulfonyloxy acetals to give the title compounds was developed by using the combination of i-BU2AlH and Et3Al, and this method was applied to the synthesis of optically pure (R)-(−)-α-curcumene.

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。
• HONDA, YUTAKA;SAKAI, MITSURU;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1153-1156
  作者：HONDA, YUTAKA、SAKAI, MITSURU、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——