2-deuterio-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 863970-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Deuterio-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 863970-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 147.181
• InChiKey: JYOZFNMFSVAZAW-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 [Rh(dcpe)]BF₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以35%的产率得到1-deutero-1-phenyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-deuterio-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cationic Rhodium(I)/BINAP Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones

  摘要：

  We have developed a cationic rhodium(l)/BINAP complex-catalyzed isomerization of secondary propargylic alcohols to alpha,beta-enones. The asymmetric variant of this reaction, a kinetic resolution of secondary propargylic alcohols, was also developed with good selectivity. The mechanistic study revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways.

  DOI：

  10.1021/ol051335u

文献信息

• Synthesis of Indenes by Tandem Gold(I)-Catalyzed Claisen Rearrangement/Hydroarylation Reaction of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Vittoria Langé、Enrique Gómez-Bengoa、Giovanna Zanella、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00646

  日期：2019.5.17

  The tandem gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/hydroarylation reaction of suitable propargyl vinyl ethers, followed by in situ reduction of the resulting carbonyl group, provides functionalized indenes in good to excellent yields. The reaction occurs at room temperature in dichloromethane in the presence of 3 mol % [IPrAuCl]/AgBF4 as the best catalytic system. Instead, cyclization of

  合适的炔丙基乙烯基醚的串联金（I）催化的炔丙基克莱森重排/氢芳基化反应，然后原位还原所得的羰基，以良好或优异的产率提供官能化的茚。反应在室温下于二氯甲烷中，在3摩尔％[IPrAuCl] / AgBF 4的存在下进行作为最佳的催化体系。取而代之的是，用膦配体不发生丙二烯中间体的环化或非常慢。容许存在于基质上的各种取代基和官能团。芳基环取代基的影响和密度泛函理论计算研究的结果表明，最终的氢芳基化反应是该级联过程的决定速率的步骤。进一步的原位链延长可以通过对醛官能团进行维蒂希（Wittig）烯化来进行，然后进行串联工艺的最终最终加工，从而增加获得的产物的多样性。