2-iodo-3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole | 927807-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-iodo-3-nitro-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-iodo-3-nitroindole
• CAS: 927807-86-1
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O₄S
• 分子量: 428.207
• InChiKey: HDQWVBORIQANLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 在 盐酸 、 indium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5H-吡嗪并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的2,3-二氨基吲哚的合成

  摘要：

  掩蔽2,3- diaminoindole的三步合成1由2-碘-3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（2）已被开发。用三氟乙酸处理1会生成不稳定的2,3-二氨基-1-（苯磺酰基）吲哚（3），可以将其与α-二羰基化合物截留，得到5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚7 – 10。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02318

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, Density Functional Theory (DFT) Calculations and Molecular Orbital Calculations of Three New Derivatives of 1-(phenylsulfonyl)indole
  作者：Philip Z. Mannes、Manpreet Kaur、Evans O. Onyango、Gordon W. Gribble、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1007/s10870-016-0675-6

  日期：2017.4

  frontier molecular orbitals of each compound are displayed and correlation between the calculated molecular orbital energies (eV) for the surfaces of the frontier molecular orbitals to the electronic excitation transitions from the absorption spectra of each compound have been proposed.Graphical AbstractSynthesis, Crystal Structures, Density Functional Theory (DFT) Calculations and Molecular Orbital

  摘要1-(苯磺酰基)吲哚的三种新衍生物：3-硝基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-胺(I)：C14H11N3O4S；N-(叔丁基)-3-硝基-1-(苯磺酰基)-1H-indol-2-amine (II): C18H19N3O4S 和叔丁基 4-(苯磺酰基)-(1; Pelkey, Gribble, Tetrahedron Lett 38 :5603–5606, 1997; 3)triazolo[4,5-b]indole-1(4H)-carboxylate (III): C19H18N4O4S，已合成，其结构由单晶 X 射线晶体学确定。(I), , 是三斜晶系，空间群为 P-1，电池常数：a = 7.7394(8) Å, b = 12.5826(11) Å, c = 14.7280(13) Å, α = 77.259(8)°, β = 75.885(8)°, γ = 79
• Nucleophilic amination of 2-iodo-3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole
  作者：Sujata Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.004

  日期：2007.2

  The reaction of 2-iodo-3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole (2) with amines affords the corresponding 2-amino-3-nitroindoles in excellent yields via nucleophilic aromatic substitution.

  2-碘-3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（2）与胺的反应通过亲核芳族取代以优异的产率提供了相应的2-氨基-3-硝基吲哚。