(E)-4-formyl-hex-4-enoic acid ethyl ester | 58203-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-formyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-formylhex-4-enoate
• CAS: 58203-46-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XHEUEWPBEJCTHA-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-formyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trimethyl-[(E)-4-(trimethylsilyloxymethyl)hex-4-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Depezay, Jean-Claude; Merrer, Yves Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 11-12, p. 435 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(diethoxymethyl)hex-4-enoate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEPEZAY, J. -C.;LE, MERRER, Y., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1981, N 11-12, 435-440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Synthesis of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids via the Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of 2-Azapentdienyllithiums
  作者：William H. Pearson、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ol0602506

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A formal synthesis of the Aspidosperma alkaloids aspidospermidine, aspidospermine, and quebrachamine is reported through an efficient preparation of Stork's penultimate intermediate. The key step of the sequence involved an intramolecular [3 + 2] cycloaddition of the 2-azapentadienyllithium 21 formed in situ from the corresponding imine 1, which after N-alkylation of the resulting

  [反应：见正文]据报道，通过有效制备Stork的倒数第二个中间体，可以合成天冬子碱生物碱，天冬酰胺，天冬酰胺和槲皮胺。该序列的关键步骤涉及由相应的亚胺1在原位形成的2-氮杂戊二烯基锂21的分子内[3 + 2]环加成反应，在将所得环加合物进行N-烷基化后，其收率极高。该合成代表了用于连接必要的吲哚的经典三环酮的新分离。
• Synthese stereoselective de doubles liaisons trisubstituees fonctionnalisees transposition de claisen de β-hydroxy α-methylene acetals.
  作者：Jean Claude Depezay、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91385-6

  日期：1975.1