5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde | 956010-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 956010-59-6
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: SQKWAPNHPFBDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruzasvir (MK-8408) 的发现：一种有效的泛基因型 HCV NS5A 抑制剂，具有针对常见耐药相关多态性的优化活性

  摘要：

  我们描述了导致发现化合物40 (ruzasvir, MK-8408) 的研究，这是一种泛基因型 HCV 非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂，具有“平坦”的 GT1 突变谱。这种 NS5A 抑制剂包含一个独特的四环吲哚核心，同时保留了我们之前 NS5A 抑制剂的咪唑-脯氨酸-缬氨酸 Moc 基序。化合物40目前处于早期临床试验中，并且正在评估作为治疗慢性 HCV 感染的全口服 DAA 方案的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01310
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-环戊基(b)噻吩-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014110688A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110688A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are novel Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds of Formula (I). And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds, and methods of using the Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 1-(3-AMINOPROPYL) SUBSTITUTED CYCLIC AMINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170044187A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided are 1-(3-aminopropyl) substituted cyclic amine compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereoisomers, racemates and mixtures thereof, and a method of synthesizing said 1-(3-aminopropyl) substituted cyclic amine compounds by using aromatic heterocyclic formaldehyde as raw material. Said compounds can be used as CCR 5 antagonist for the treatment of HIV infection.

  提供了以公式(I)表示的1-(3-氨基丙基)取代的环胺化合物，包括药用可接受的盐、对映体、非对映异构体、混合物和拉克酸盐，以及使用芳香杂环甲醛作为原料合成所述的1-(3-氨基丙基)取代的环胺化合物的方法。这些化合物可用作CCR 5受体拮抗剂，用于治疗HIV感染。
• Tryclic Nitrogen Containing Compounds and their Use as Antibacterials
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20090137568A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Tricyclic nitrogen containing compounds of formula (I) and their use as antibacterials.

  化合物(I)的三环氮含量化合物及其作为抗菌剂的用途。
• Application of the intramolecular Diels–Alder vinylarene (IMDAV) reaction for the synthesis of benzo-, carbocyclo-, thienothiopheneisoindolecarboxylic acids and its limitations
  作者：Elizaveta D. Yakovleva、Evgeniya R. Shelukho、Maryana A. Nadirova、Pavel P. Erokhin、Daria N. Simakova、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Olga P. Bychkova、Alexey S. Trenin、Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1039/d3ob01933k

  日期：——

  heterocycle. The obtained functionally substituted thieno[2,3-f]isoindole carboxylic acids are potentially useful substrates for further transformations and bioscreening. The antimicrobial evaluation of the obtained compounds revealed that 1-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-f]isoindole-10-carboxylic acid is the most active sample in the synthesized library. It exhibits antibacterial

  噻吩基烯丙胺很容易从相应的噻吩基醛中获得，与马来酸酐和三氟甲基马来酸酐反应，形成具有噻吩并[2,3- f ]异吲哚核心的酸。该反应序列涉及两个连续步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化和分子内狄尔斯-阿尔德乙烯基芳烃（IMDAV）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究。借助X射线分析和DFT计算表明，关键步骤IMDAV反应通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。所获得的功能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸是用于进一步转化和生物筛选的潜在有用底物。对所得化合物的抗菌评估表明，1-氧代-2-(3-(三氟甲基)苯基)六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- f ]异吲哚-10-甲酸是该化合物中活性最高的样品。合成文库。它对金黄色葡萄球菌、屎肠球菌、蜡样芽孢杆菌、藤黄微球菌等敏感的革兰氏阳性菌以及大肠杆菌、荧光假单胞菌等革兰氏阴性菌具有抗菌活性，MIC值范围为4～ 64μg·mL
• 1-(3-aminopropyl) substituted cyclic amine compounds, preparation method therefor, and pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10167299B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Provided are 1-(3-aminopropyl) substituted cyclic amine compounds as represented by frmula (I), pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereoisomers, racemates and mixtures thereof, and a method of synthesizing said 1-(3-aminopropyl) substituted cyclic amine compounds by using aromatic heterocyclic formaldehyde as raw material. Said compounds can be used as CCR 5 antagonist for the treatment of HIV infection.

  本发明提供了由式(I)表示的1-(3-氨基丙基)取代的环胺化合物、药学上可接受的盐、对映体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及以芳香杂环甲醛为原料合成所述1-(3-氨基丙基)取代的环胺化合物的方法。所述化合物可用作治疗艾滋病毒感染的 CCR 5 拮抗剂。