5-methoxy-4-phenylpyrimidine | 114969-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxy-4-phenylpyrimidine
• CAS: 114969-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: TWJVKNYUCBTYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-phenylpyrimidine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-Methoxy-4-phenyl-pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Hiroshi; Sakamoto, Takao; Nishimura, Sumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3119 - 3126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-phenyl-pyrimidine 1-oxide 生成 5-methoxy-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  GASHEV, S. B.;SEDOVA, V. F.;SMIRNOV, L. D.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1257-1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs
• ¹⁴N to ¹⁵N Isotopic Exchange of Nitrogen Heteroaromatics through Skeletal Editing
  作者：G. Logan Bartholomew、Samantha L. Kraus、Lucas J. Karas、Filippo Carpaneto、Raffeal Bennett、Matthew S. Sigman、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c11515

  日期：2024.2.7

  selective modification of nitrogen heteroaromatics enables the development of new chemical tools and accelerates drug discovery. While methods that focus on expanding or contracting the skeletal structures of heteroaromatics are emerging, methods for the direct exchange of single core atoms remain limited. Here, we present a method for 14N → 15N isotopic exchange for several aromatic nitrogen heterocycles

  氮杂芳烃的选择性改性使新化学工具的开发成为可能，并加速了药物发现。虽然专注于扩展或收缩杂芳烃骨架结构的方法正在出现，但直接交换单核原子的方法仍然有限。在这里，我们提出了一种对几种芳香族氮杂环进行 14N → 15N 同位素交换的方法。这种氮同位素嬗变是通过氮原子的三飞化激活杂芳烃底物而发生的，然后是由 15个 N-天冬氨酸介导的开环/闭环序列，以实现氮原子的同位素交换。这种转化成功的关键是形成可分离的 15N-琥珀酰中间体，该中间体经过消除以得到同位素标记的杂环。这些转化发生在温和的条件下，化学和同位素产量高。
• Synthesis of pyrimidines from ketones using microwave irradiation
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.094

  日期：2005.11

  A simple, high yielding synthesis of pyrimidines from ketones in the presence of HMDS and formamide is described. Under microwave irradiation, heteroaromatic, aryl, aliphatic, and cyclic ketones cyclized to give pyrimidines in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMANAKA, HIROSHI;SAKAMOTO, TAKAO;NISHIMURA, SUMIKO;SAGI, MATAICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3119-3126
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SAKAMOTO, TAKAO、NISHIMURA, SUMIKO、SAGI, MATAICHI

  DOI：——

  日期：——