methyl (2RS,3RS)-2,3-dimethyl-4,4-bis(phenylthio)heptanoate | 128098-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (2RS,3RS)-2,3-dimethyl-4,4-bis(phenylthio)heptanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2,3-dimethyl-4,4-bis(phenylsulfanyl)heptanoate
• CAS: 128098-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂S₂
• 分子量: 388.595
• InChiKey: RLSXDNMYMAYLGR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-2,3-dimethyl-4,4-bis(phenylthio)heptanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-2,3,4-trimethyl-5,5-bis(phenylthio)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [1,4] 2,4,4-三苯硫基丁醇的苯硫基移位

  摘要：

  标题化合物（1）经历[1,4] -PhS转变，得到硫化乙烯（2）与亚硫酰氯的E，Z混合物，但如果使用甲苯-对-磺酸则仅得到Z异构体。只有在羟基的β中存在另一个PhS基团时，反应才会发生。起始原料（1）可通过将二硫缩醛亲核试剂（3）迈克尔加成至巴豆酸甲酯，然后进行α-磺酰化而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93509-9
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 1-[bis(phenylthio)methyl]propane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 methyl (2RS,3RS)-2,3-dimethyl-4,4-bis(phenylthio)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Villa, Maria-Jesus; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2953 - 2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,4] Phenylthio shifts of 2,4,4-trisphenylthiobutanols
  作者：María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93509-9

  日期：1989.1

  The title compounds (1) undergo a [1,4]-PhS shift to give an E,Z mixture of vinyl sulphides (2) with thionyl chloride but only the Z isomer if toluene-p-sulphonic acid is used. The reaction occurs only if another PhS group is present β to the hydroxyl. The starting materials (1) were available via Michael addition of dithioacetal nucleophiles (3) to methyl crotonate followed by α-sulphenylation.

  标题化合物（1）经历[1,4] -PhS转变，得到硫化乙烯（2）与亚硫酰氯的E，Z混合物，但如果使用甲苯-对-磺酸则仅得到Z异构体。只有在羟基的β中存在另一个PhS基团时，反应才会发生。起始原料（1）可通过将二硫缩醛亲核试剂（3）迈克尔加成至巴豆酸甲酯，然后进行α-磺酰化而获得。
• Villa, Maria-Jesus; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2953 - 2966
  作者：Villa, Maria-Jesus、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——