dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-1-amino-1-methylethylphosphonate | 492442-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-1-amino-1-methylethylphosphonate
• 英文别名: benzyl N-(2-dimethoxyphosphorylpropan-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 492442-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: CKQPXLYBBMRFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-1-amino-1-methylethylphosphonate 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-1-amino-1-methylethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates

  摘要：

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。

  DOI：

  10.1039/b204935j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-1-amino-1-methylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates

  摘要：

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。

  DOI：

  10.1039/b204935j

文献信息

• Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b204935j

  日期：——

  The chloridate BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl is 103–104 times more reactive than ClCH2P(O)(OMe)Cl in substitution with PriOH; the α,α-dimethyl analogue is no less reactive and the N-methyl derivative is more reactive; nucleophilic participation (catalysis) by the carbamate group is implicated.

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。