1,2-dihydro-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester | 174635-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 174635-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: IKENUUGSEHATNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 盐酸 在 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give 35 g (yield: 95.4%) of the title compound的产率得到1,2-dihydro-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Condensed-Indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由式（1）表示的缩合印地安衍生物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，环A代表一个可选取代的苯环或萘环，或者一个具有较低的烷基二氧基基团的苯环；环B代表一个可选取代的苯环或具有较低的烷基二氧基基团的苯环；Y代表--N.dbd.CR--或--CR=N--，R代表--NR.sub.1 R.sub.2基团，一个可选取代的含氮杂环基团或--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，且每个都是氢原子；一个苯基；一个可选取代的含氮杂环基团；或者一个可由下列至少一种选择取代的低烷基基团：可选取代的氨基基团，低烷氧基团，苯基，含氮杂环基团，由低烷基取代的胺氧基团或羟基（羟基）；R.sub.3代表一个可选取代的被取代的氨基基团取代的低烷基基团，除非R代表一个可选取代的含氮杂环基团；环A和环B是没有取代基团的苯环。

  公开号：

  US05733918A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dihydro-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates

  摘要：

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588798

文献信息

• Condensed-indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710162A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted naphthalene ring, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR.dbd.N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group.

  一种由式（1）表示的紧缩印度衍生物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中环A表示可选取代的萘环，环B表示可选取代的苯环或带有较低的烷二氧基的苯环。Y表示--N.dbd.CR--或--CR.dbd.N--，R表示--NR.sub.1 R.sub.2基团，可选取代的含氮杂环基团或--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢原子；苯基；可选取代的含氮杂环基团；或可被至少一种选自选组中的取代氨基基团，较低的烷氧基，苯基，含氮杂环基团，被较低烷基取代的胺氧基团或羟基（S）取代的较低烷基的胺氧基团取代的较低烷基的较低烷基基团；R.sub.3表示可选取代的被取代氨基基团取代的较低烷基基团。
• NOVEL FUSED INDAN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0713870B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US5710162A
  申请人：——

  公开号：US5710162A

  公开（公告）日：1998-01-20
• US5733918A
  申请人：——

  公开号：US5733918A

  公开（公告）日：1998-03-31
• US6028079A
  申请人：——

  公开号：US6028079A

  公开（公告）日：2000-02-22