4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 112183-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 112183-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: DSROSNOMCLSYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]thiazin-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究含桥头氮原子的潜在生物活性氮杂和硫杂多环化合物。三。某些1,4-苯并噻嗪和吡咯并苯并噻嗪的合成及抑菌活性

  摘要：

  N-（2,2-二烷氧基乙基）-1,4-苯并噻嗪内酰胺2和1,4-苯并噻嗪-砜10的环化反应生成相应的吡咯并[1,2,3- de ] -1,4-苯并噻嗪4分别通过使用二恶烷/对甲苯磺酸或多磷酸/氯仿体系来制备图12和12所示的化合物。相反，在相同的反应条件下，1，4-苯并噻嗪5a-h不能提供预期的吡咯并苯并噻嗪7，至于5c-h，获得了大量的2-氨基-苯基-硫化物8。报告了微生物测定的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370634
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Alkylation of 2H-1,4-Benzothiazin-3(4H-one and Related Heterocyclic Anilides

  摘要：

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27990

文献信息

• MARFAT A.; CARTA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 515-517
  作者：MARFAT A.、 CARTA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Research on potentially bioactive aza and thiaza polycyclic compounds containing a bridgehead nitrogen atom.<b>III</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 1,4-benzothiazines and pyrrolobenzothiazines
  作者：Domenico Armenise、Giuseppe Trapani、Vittorio Arrivo、Elena Laraspata、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570370634

  日期：2000.11

  4-benzothiazines 4 and 12, respectively, by using the dioxane/p-toluenesulfonic acid or polyphosphoric acid/chloroform systems. In contrast, in the same reaction conditions, 1,4-benzothiazines 5a-h do not provide the expected pyrrolobenzothiazines 7, and as for 5c-h considerable amount of the 2-amino-phenyl-sulfide 8 was obtained. The results of microbiological assays are reported.

  N-（2,2-二烷氧基乙基）-1,4-苯并噻嗪内酰胺2和1,4-苯并噻嗪-砜10的环化反应生成相应的吡咯并[1,2,3- de ] -1,4-苯并噻嗪4分别通过使用二恶烷/对甲苯磺酸或多磷酸/氯仿体系来制备图12和12所示的化合物。相反，在相同的反应条件下，1，4-苯并噻嗪5a-h不能提供预期的吡咯并苯并噻嗪7，至于5c-h，获得了大量的2-氨基-苯基-硫化物8。报告了微生物测定的结果。
• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。