5-(3-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 105705-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-11,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 105705-21-3
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅O₂
• 分子量: 659.747
• InChiKey: XCMQFXOLYJLRPE-LWQDQPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[3-(3-bromoethylcarboxyamidyl)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  甲基紫罗兰侧链卟啉作为还原酶的模型：将硝基苯六电子还原为苯胺

  摘要：

  甲基紫精-挂件铁卟啉，其中甲基紫精被引入到内消旋在任一苯基基团通过酰胺桥p -或米-位，进行新合成的，在期望的是，这些甲基紫-挂件铁卟啉将是很好的功能模型因为亚甲基紫罗兰链坠可以起电子捕获和存储单元（如亚硝酸还原酶的铁硫簇）的作用，所以它可用于亚硝酸还原酶等多电子还原酶。这些卟啉铁已成功地用于将硝基苯六电子还原为苯胺，这是亚硝酸还原酶催化的亚硝酸还原为氨的模型反应。两个p -和米-methylviologen-挂件铁卟啉得到在硝基苯的还原苯胺的稍大的产率和大得多的产率p在还原-methoxyaniline p -nitroanisole比确实正常铁四苯基卟啉。尽管正常的四苯基卟啉铁在双氧分子存在下不能很好地催化对硝基苯甲醚的还原，但是这些甲基紫罗兰侧链卟啉铁可以很好地催化对硝基苯甲醚的还原并显着提高p的收率。-甲氧基苯胺，即使在存在双氧分子的情况下。与四苯基卟啉铁相比，这些悬垂着甲基紫罗兰

  DOI：

  10.1039/b211125j
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 5-bromo-10,15,20-triphenylporphyrin 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  双卟啉裂隙和缺电子芳族客体的主客体络合

  摘要：

  在溶液和固态下研究了双卟啉裂缝与各种缺电子客体分子的主客体络合。双卟啉裂隙与萘二酐和 2,4,7-三硝基芴酮的 X 射线晶体结构表明，这些客体分子位于双卟啉裂隙内，并以 1:1 的主客体比形成理想的 π-π 堆积相互作用。等温滴定量热法确定了 1,2-二氯乙烷和甲苯中 1:1 主客体络合的结合常数和热力学参数。发现了两种类型的焓-熵补偿效应：（1）紧密堆叠的主客体结构限制了客体在裂缝内的运动，这导致具有大内在熵的显着去溶剂化。(2) 松散结合的客体在双卟啉裂隙内保持其分子自由度，这导致具有较小内在熵的去溶剂化较少。手性客体封装引导双卟啉单元的顺时针和逆时针扭曲构象，从而诱导双信号 CD。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02742

文献信息

• A Mild, Facile, One-Pot Synthesis of Zinc Azido Porphyrins as Substrates for Use in Click Chemistry
  作者：Ross Boyle、Francesca Bryden

  DOI：10.1055/s-0033-1339694

  日期：——

  The conversion of porphyrins bearing primary amines into zinc-protected azido porphyrins utilising a diazo-transfer reagent is reported. This method allows the mild, facile, and one-pot synthesis of zinc azido porphyrins bearing a range of meso functionalities, producing the required porphyrin in high yield. Reactivity of the azide functionality is demonstrated by subsequent model click reactions to produce triazole derivatives.
• Sun, Yizhen; Martell, Arthur E.; Tsutsui, Minoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 561 - 565
  作者：Sun, Yizhen、Martell, Arthur E.、Tsutsui, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• SYRBU, S. A.;SEMEJKIN, A. S.;BEREZIN, B. D., TEZ. DOKL. NAUCH.-PRAKT. KONF. PREPODAVATELEJ I COTP. IXTI (IVANOV. XIM.-+
  作者：SYRBU, S. A.、SEMEJKIN, A. S.、BEREZIN, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• US5889181A
  申请人：——

  公开号：US5889181A

  公开（公告）日：1999-03-30