methyl (RS)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate | 1426155-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate
• CAS: 1426155-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₉O₃
• 分子量: 398.225
• InChiKey: AHWQHSBHNVVIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester 、 sodium perfluoro-tert-butoxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (RS)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate 、 肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（九氟叔丁氧基）羧酸的合成

  摘要：

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.072