1,6-di-hydroxy-2,5-di-O-isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol | 146547-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,6-di-hydroxy-2,5-di-O-isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
• 英文别名: 1,6-di-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；2,5-O-Isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；[(4S,7S)-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methanol
• CAS: 146547-13-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: VTLANNDCMNDVHN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-hydroxy-2,5-di-O-isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-2,5-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-di-hydroxy-2,5-di-O-isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Synthesis of Chiral 2,5-Bis(oxymethyl)-Functionalized Bis(phospholanes) and Their Application in Rh- and Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jens Holz、Rainer Stürmer、Ute Schmidt、Hans-Joachim Drexler、Detlef Heller、Hans-Peter Krimmer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4615::aid-ejoc4615>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  derivatives of the prominent DuPHOS or BPE ligands. D-Mannitol was used as the starting material for these ligands. New bisphospholanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins like unsaturated α- and β-amino acid derivatives, itaconates, and an unsaturated phosphonate. A relevant ruthenium(II) catalyst was used for the reduction of prochiral β-oxo

  描述了一系列手性 2,5-双（氧甲基）-取代的双（磷烷）13a-c 和 15a,b (BAPHOS) 的合成，代表了重要的 DuPHOS 或 BPE 配体的功能化衍生物。D-甘露醇用作这些配体的起始材料。在对映选择性铑 (I) 催化的功能化烯烃（如不饱和 α- 和 β- 氨基酸衍生物、衣康酸酯和不饱和膦酸酯）的氢化中，新的双膦酸酯用作配体。相关的钌 (II) 催化剂用于还原前手性 β-氧代酯。对映选择性范围为 8-99% ee，强烈依赖于氧甲基上的取代基类型以及连接磷烷单元的桥。
• Production of optically active phospholanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06632953B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  Phospolanes and diphospholanes of the general formula I where: is H, C1-C6-aryl, alkylaryl, SiR32, R2 is alkyl or aryl, A is H, C1-C6-alkyl, aryl, Cl or B is a linker with 1-5 C atoms between the two P atoms, and their use as catalyst in asymmetric synthesis.

  磷杂环和双磷杂环的一般式为I，其中：H、C1-C6芳基、烷基芳基、SiR32、R2为烷基或芳基，A为H、C1-C6烷基、芳基、Cl，B为连接两个P原子之间的1-5个C原子的连接器，并且它们可用作不对称合成中的催化剂。
• US6632953B1
  申请人：——

  公开号：US6632953B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。