(2S,5S)-1,6-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-2,5-diol | 146547-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-2,5-diol
• 英文别名: (2S,5S)-1,6-Bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,5-hexanediol；(2S,5S)-1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexane-2,5-diol
• CAS: 146547-11-7
• 化学式: C₃₈H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 626.984
• InChiKey: RQGOAYIUBUGWKR-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-2,5-diol 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-Benzyl-[(2R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,5S)-1,6-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Production of optically active phospholanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06632953B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  Phospolanes and diphospholanes of the general formula I where: is H, C1-C6-aryl, alkylaryl, SiR32, R2 is alkyl or aryl, A is H, C1-C6-alkyl, aryl, Cl or B is a linker with 1-5 C atoms between the two P atoms, and their use as catalyst in asymmetric synthesis.

  磷杂环和双磷杂环的一般式为I，其中：H、C1-C6芳基、烷基芳基、SiR32、R2为烷基或芳基，A为H、C1-C6烷基、芳基、Cl，B为连接两个P原子之间的1-5个C原子的连接器，并且它们可用作不对称合成中的催化剂。
• Symmetry-Assisted Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric <i>trans</i>-α,α‘-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and -piperidine Derivatives via Double Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of α,ω-Terminal Dienes
  作者：Hiroki Takahata、Seiki Takahashi、Shin-ichi Kouno、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo971995f

  日期：1998.4.1

  A new strategy has been developed for the synthesis of C-2-symmetric trans-alpha,alpha'-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and piperidine derivatives 1-3 starting from symmetric alpha,omega-terminal dienes 4-6. The double-asymmetric dihydroxylation (AD) reaction of 4-6 gave C-2-symmetric tetrols, which were converted in a four-step sequence to C-2-symmetric azacycloalkanes 17, 9, and 22, respectively. These azacycloalkanes were transformed into 1-3 in high enantiomeric excess (82% --> 98%ee). The double AD reaction proved to cause enantiomeric enhancement, even though the asymmetric induction for the first AD reaction is moderate. In addition, it was observed that the chromatography on silica gel of several C-2-symmetric azacycloalkanes (17, 20, and 22) of varying ee's resulted in marked enantiomeric fractionation.
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。