(R)-(+)-8-羟基-DPAT溴化氢 | 80300-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-(+)-8-羟基-DPAT溴化氢
• 中文别名: (2R)-(+)-8-羟基-2-(二正丙基氨基)萘满氢溴酸盐；(R)-(+)-8-羟基-dpat氢溴酸
• 英文名称: (R)-8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: (R)-8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin；(R)-(-)-8-(OH)-DPAT；(+)8-OH-DPAT；(7R)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 80300-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: ASXGJMSKWNBENU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: >20 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-8-羟基-DPAT溴化氢 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-methyl-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-(+)-8-羟基-DPAT溴化氢
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺和褪黑激素受体激动剂的立体选择性转氨酶介导的合成

  摘要：

  转氨酶对药物或药物前体的立体选择性合成具有重要的潜力。在这里，从一种前手性 β-四氢萘酮开始，已经开发了一种短而有效的 5-羟色胺/褪黑激素受体激动剂的化学酶合成方法。关键步骤是前手性酮的立体选择性转氨作用，以高产率和对映体过量产生 8-甲氧基-2-氨基四氢萘的两种对映体。随后进行酰胺化以得到 8-甲氧基-2-乙酰亚氨基四氢萘，或通过几个简单的化学步骤生成 8-羟基-2-氨基二丙基四氢萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200146

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• AGENT FOR IMPROVING MOTOR COMPLICATIONS OR PSYCHIATRIC SYMPTOMS IN PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2213290A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  A drug containing a compound having the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof or their hydrates, which alleviates motor complications associated with a treatment with levodopa for Parkinson's disease, delays the onset of motor complications associated with a treatment with levodopa, and inhibiting or delaying the advance of symptoms of Parkinson's disease is provided. The compound having the formula (I) has a serotonin 1A receptor partial agonist action, does not have an antagonist action against dopamine D2 receptors, has an agonist action against dopamine D3 receptors, has an effect of alleviation and delay of onset of motor complications associated with repeated doses of levodopa and, further, is also effective against associated with psychiatric symptoms in advanced stage Parkinson's disease patients.

  一种含有式(I)化合物的药物： 或其药理学上可接受的盐或它们的水合物的药物，该药物可减轻与左旋多巴治疗帕金森病相关的运动并发症，延缓与左旋多巴治疗相关的运动并发症的发生，抑制或延缓帕金森病症状的发展。具有式（I）的化合物具有5-羟色胺1A受体部分激动作用，对多巴胺D2受体无拮抗作用，对多巴胺D3受体有激动作用，具有缓解和延迟与重复剂量左旋多巴治疗相关的运动并发症发作的作用，此外，还对晚期帕金森病患者的相关精神症状有效。
• Emesis treatment
  申请人：Repurposed Therapeutics, Inc.

  公开号：US10206889B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A composition for the treatment of emesis comprising 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin in which the ratio of the S enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin to the R enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin is between 2:1 and 10:1, and a method of treating or preventing emesis with such a composition.

  一种治疗呕吐的组合物，包含8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘，其中8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的S对映体与8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的R对映体之比介于2:1与10:1之间，以及用这种组合物治疗或预防呕吐的方法。
• Serotonergic compositions and methods for treatment of mild cognitive impairment
  申请人：——

  公开号：US20020173511A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A method of treating Mild Cognitive Impairment has been discovered. The treatment method comprises administering an effective amount of a serotonergic agent, including, but not limited to dexnorfenfluramine. The agent can be any serotonergic agonist, partial agonist, serotonin reuptake inhibitor, or combinations of these agents. The treatment method also encompasses combinations of serotonergic agents and non-steroidal anti-inflammatory agents. The treatment method may also delay the onset of Mild Cognitive Impairment, dementia, or both.

  现已发现一种治疗轻度认知障碍的方法。该治疗方法包括施用有效量的血清素能制剂，包括但不限于右诺芬氟拉明。该药物可以是任何血清素能激动剂、部分激动剂、血清素再摄取抑制剂或这些药物的组合。治疗方法还包括血清素能药物和非甾体抗炎药物的组合。治疗方法还可以延缓轻度认知功能障碍、痴呆或两者的发生。
• Treatment of motor fluctuations
  申请人：——

  公开号：US20040067956A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention relates to the use of compounds that enhance 5-hydroxytryptamine 1a receptor activity, or activation (e.g. a selective 5-hydroxytryptamine 1a receptor agonists) for preventing or reducing motor fluctuations associated with dopamine replacement therapy.

  本发明涉及增强5-羟色胺1a受体活性或活化的化合物（如选择性5-羟色胺1a受体激动剂）在预防或减少与多巴胺替代疗法相关的运动波动方面的用途。