N,N-diethyl-4-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzamide | 121769-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzamide
• CAS: 121769-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD12728605
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KMPBCMMTSBQMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-diethyl-4-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467

文献信息

• Ethanolamine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0303466A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  The invention provides compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z represents the group where A represents a group selected from HOR³-, R⁶NH(CH₂)p-, R¹⁰R¹¹N-, R¹²OCH₂-, CH₃SO₂CH₂- or NCCH₂-; where R³ is a C₁₋₃alkylene group, R⁶ is a group selected from R⁷CO-, R⁷NHCO-, R⁷R⁸NSO₂- or R⁹SO₂-, and p is zero or 1, R⁷ and R⁸ each represent a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group, R⁹ is a C₁₋₃alkyl group, R¹⁰ and R¹¹ each represent a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group or, when R¹⁰ is a hydrogen atom, R¹¹ may also be a C₁₋₄alkoxycarbonyl group, and R¹² is a C₁₋₃alkyl group; where one of R⁴ and R⁵ is a hydroxy group and the other is a hydrogen or halogen atom or a hydroxy group; where A¹ is either a chlorine atom or a -CF₃ group; X represents a bond or a C₁₋₇alkylene, C₂₋₇alkenylene or C₂₋₇alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C₁₋₆alkylene, C₂₋₆alkenylene or C₂₋₆alkynylene chain, with the proviso that the sum total of carbon atoms is X and Y is 2 to 10; R represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group; R¹ and R² each represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group; with the proviso that the sum total of carbon atoms in R¹ and R² is not more than 4; Q represents a pyridyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms or hydroxy, C₁₋₃alkyl or C₁₋₃alkoxy groups, or Q represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms or the groups C₁₋₆alkyl, nitro, -(CH₂)qR¹³ or -O(CH₂)rR¹⁴, or Q represents a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH₂)tO-; where R¹³ represents hydroxy, C₁₋₆alkoxy, cyano, -NR¹⁵R¹⁶, -NR¹⁷COR¹⁸, -NR¹⁷SO₂R¹⁹, -COR²⁰, -SR²¹, -SOR²² or -SO₂R²²; R¹⁴ represents hydroxy or C₁₋₄alkoxy; R¹⁵ and R¹⁶ each represent a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group or -NR¹⁵R¹⁶ forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S- or a group -NH- or -N(CH₃)-; R¹⁷ represents a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group; R¹⁸ represents a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy, phenyl or -NR¹⁵R¹⁶ group; R¹⁹ represents C₁₋₄alkyl, phenyl or -NR¹⁵R¹⁶; R²⁰ represents hydroxy, C₁₋₄alkoxy or -NR¹⁵R¹⁶; R²¹ represents a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl or phenyl group; R²² represents a C₁₋₄alkyl or phenyl group; q represents an integer from 0 to 3; r represents 2 or 3; and t represents 1 or 2. The compounds have a stimulant action at β₂-­adrenoreceptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐类和溶剂、 其中 Z 代表基团 其中 A 代表选自 HOR³-、R⁶NH(CH₂)p-、R¹⁰R¹N-、R¹²OCH₂-、CH₃SO₂CH₂- 或 NCCH₂- 的基团； 其中 R³ 是 C₁₋₃亚烷基、 R⁶ 是选自 R⁷CO-、R⁷NHCO-、R⁷R⁸NSO₂- 或 R𠞙SO₂- 的基团，且 p 为 0 或 1、 R⁷ 和 R⁸ 各代表一个氢原子或一个 C₁₋₃ 烷基、 R⁹ 是 C₁₋₃ 烷基、 R¹⁰ 和 R¹¹ 各代表一个氢原子或一个 C₁₋₄ 烷基，或者当 R¹⁰ 是一个氢原子时，R¹¹ 也可以是一个 C₁₋₄ 烷氧基羰基，以及 R¹² 是 C₁₋₃ 烷基； 其中一个 R⁴ 和 R⁵ 是羟基，另一个是氢原子、卤素原子或羟基； 其中 A¹ 是氯原子或 -CF₃ 基团； X 代表键或 C₁₋₇烯烃、C₂₋₇烯烃或 C₂₋₇炔烃链，以及 Y 代表键，或 C₁₋₆烯烃、C₂₋₆烯烃或 C₂₋₆炔烃链，但条件是 X 和 Y 的碳原子总数为 2 至 10； R 代表氢原子或 C₁₋₃ 烷基； R¹和R²各自代表氢原子或C₁₋₃烷基；但R¹和R²中的碳原子总数不超过4； Q 代表吡啶基，可任选被一个或两个取代基取代，取代基可选自卤素原子或羟基、C₁₋₃烷基或 C₁₋₃ 烷氧基、或 Q 代表任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子或 C₁₋₆烷基、硝基、-(CH₂)qR¹³ 或 -O(CH₂)rR¹⁴，或 Q 代表被式 -O(CH₂)tO-的烷二氧基取代的苯基； 其中 R¹³ 代表羟基、C₁₋₆烷氧基、氰基、-NR¹⁵R¹⁶、-NR¹⁷COR¹⁸、-NR¹⁷SO₂R¹⁹、-COR²⁰、-SR²¹、-SOR²² 或-SO₂R²²； R¹⁴ 代表羟基或 C₁₋₄ 烷氧基； R¹⁵和R¹⁶各自代表氢原子或C₁₋₄烷基或-NR¹⁵R¹⁶形成饱和杂环氨基，该氨基具有 5-7 个环成员，并可选地在环中包含一个或多个选自-O-或-S-或基团-NH-或-N(CH₃)-的原子； R¹⁷ 代表氢原子或 C₁₋₄ 烷基； R¹⁸ 代表氢原子或 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、苯基或 -NR¹⁵R¹⁶ 基团； R¹⁹ 代表 C₁₋₄烷基、苯基或 -NR¹⁵R¹⁶ 基团； R²⁰ 代表羟基、C₁₋₄烷氧基或-NR¹⁵R¹⁶； R²¹ 代表氢原子或 C₁₋₄ 烷基或苯基； R²² 代表 C₁₋₄烷基或苯基； q 代表 0 至 3 的整数 r 代表 2 或 3；以及 t 代表 1 或 2。 这些化合物对 β₂-肾上腺素受体具有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• US4990664A
  申请人：——

  公开号：US4990664A

  公开（公告）日：1991-02-05
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。