N-benzyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1449689-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449689-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: FQKHXZNYZHOTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-benzyl-N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的合成及体内外抗甲型流感病毒的药效评价

  摘要：

  甲型流感病毒是一种高度变异的致病病原体，可能导致全球大流行。由于每年某个地区的季节性流行，需要寻找新的抗流感药物来抵抗流感流行。萘衍生物具有潜在的抗病毒活性。通过炔烃的无金属分子内加氢芳基化反应合成了一系列萘衍生物。其生物学功效评价表明，化合物2-氨基萘4d具有比利巴韦林更好的体外抗病毒活性。通过研究2-氨基萘4d 体内外作用机制，我们发现4d对A/Weiss/43（H1N1）、A/Virginia/ATCC2/2009（H1N1）三种不同亚型流感病毒均具有抗病毒活性。和 A/California/2/2014 (H3N2)。化合物4d在病毒吸附后效果最好，主要在病毒复制早期发挥作用。2-氨基萘4d可以通过抑制病毒的NP和M蛋白来减少病毒的复制。化合物4d减少流感病毒诱导的细胞凋亡RIG-1 通路介导的炎症反应在细胞和小鼠中均受到抑制。此外，给药4d。因此，萘衍生物4d是治疗甲型流感病毒感染的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115660
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 、 1-(溴乙炔基)-4-氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阳离子铜催化炔烃的羰基化

  摘要：

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。

  DOI：

  10.1021/ja405972h

文献信息

• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Aromatization of 1,2–Dihydronaphthalenes
  作者：Fatima Rammal、Annie‐Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/ejoc.201901410

  日期：2020.3.15

  Aromatization of dihydronaphthalenes have been accomplished under mild conditions using an organic photocatalyst. Scope and limitations of the approach have been evaluated along with the reaction mechanism.

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Hydroformylation of Ynamides: A Stereospecific and Regioselective Access to 2- and 3-Aminoacroleins
  作者：Patrick Wagner、Morgan Donnard、Nicolas Girard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03566

  日期：2019.11.1

  The rhodium-catalyzed hydroformylation of ynamides is described and gives selective access to 2- or 3-aminoacrolein derivatives. The regioselectivity of this carbonylation can be completely controlled at will thanks to the nature of the ligand used. This represents the first example of regiodivergent alkyne hydroformylation. The influence of the substituents on the different positions of the ynamide

  描述了铑催化的酰胺的加氢甲酰化反应，可选择性地使用2-或3-氨基丙烯醛衍生物。由于所用配体的性质，可以任意地完全控制该羰基化的区域选择性。这代表了区域发散性炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经研究了取代基对炔基酰胺不同位置的影响，并且看来该反应可耐受多种官能团。
• Zeo-Click Synthesis: Copper-Zeolite-Catalyzed Synthesis of Ynamides
  作者：Hassina Harkat、Sophie Borghèse、Matteo De Nigris、Serguei Kiselev、Valérie Bénéteau、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201400189

  日期：2014.12.15

  AbstractCopper(I)‐zeolites, especially copper(I)‐ultra stable Y zeolite (USY), are very efficient heterogeneous catalysts for the coupling of functionalized 1‐bromoalkynes and various nitrogen derivatives. Under these conditions, sulfonylated alkyl‐ or arylamines and various N‐heterocycles, such as oxazolidinones or indoles, could be efficiently transformed into the corresponding N‐alkynyl derivatives. However, imidazoles gave addition products rather than coupling products. The reaction conditions proved compatible with a variety of functional and protecting groups. Such zeolitic catalysts can be recycled and reused at least five times without significant deactivation. Low catalyst loading could be used (4 mol%) and as low as 0.8 mol% of this heterogeneous copper catalyst still gave good conversion and yields.magnified image