N-(4-bromophenyl)-N-phenylcyanamide | 1507401-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-phenylcyanamide
• CAS: 1507401-11-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: LHDPKORYCUSBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-phenylcyanamide 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 溶剂黄146 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-1,3-diphenylurea
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐与N-芳基氰酰胺的串联反应一锅合成不对称的Arylurea衍生物

  摘要：

  已经提出了一种有效的“一锅法”，用于从N-芳基氰酰胺和二芳基碘鎓盐中制备多种取代的尿素。该两步过程涉及仲胺与二芳基碘鎓的弱碱促进的化学选择性芳基化和第二仲芳基碘鎓的铜催化的N-芳基氰酰胺的亲核加成。对于29个实施例，以高达91％的收率获得了各种不对称的芳基脲。

  DOI：

  10.1021/jo501334u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-N-phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐与N-芳基氰酰胺的串联反应一锅合成不对称的Arylurea衍生物

  摘要：

  已经提出了一种有效的“一锅法”，用于从N-芳基氰酰胺和二芳基碘鎓盐中制备多种取代的尿素。该两步过程涉及仲胺与二芳基碘鎓的弱碱促进的化学选择性芳基化和第二仲芳基碘鎓的铜催化的N-芳基氰酰胺的亲核加成。对于29个实施例，以高达91％的收率获得了各种不对称的芳基脲。

  DOI：

  10.1021/jo501334u

文献信息

• Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles
  作者：Bin Rao、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol403346x

  日期：2014.1.3

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.