16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene | 1072834-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene
• 英文别名: furanophane；16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,7,13,15-tetraene
• CAS: 1072834-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GTNDENZCIMFZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.4h， 以96%的产率得到1,2,3,4,5a,7,8,9,10,11a-decahydro-cyclohepta[b]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-hepta-5,6-dienyl-furan 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  第一个跨环 [4+3] 环加成反应：皮质抑素 ABCD 环结构的合成。

  摘要：

  使用丙二烯闭环复分解反应合成了一个 14 元大环，丙二烯和呋喃战略性地位于彼此交叉的环上。在用催化量的 Pd(OAc)(2) 和其他添加剂处理大环后，第一次跨环 [4+3] 环加成产生 37% 的四环化合物，其中含有天然产物皮质抑素的 ABC 环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.155

文献信息

• Gold-catalyzed transannular [4+3] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.138

  日期：2009.6

  In the presence of a catalytic amount of Au(I) and Ag(I) salts, the 14-membered furanophane II with an allene function located across the ring undergoes both a transannular [4+3] and [4+2] cycloaddition. Secondary rearrangement products containing a tricyclic ring system were isolated when the catalyst was PtCl2.

  在催化量的Au（I）和Ag（I）盐的存在下，跨环具有烯丙基功能的14元呋喃芬尼II会经历跨环的[4 + 3]和[4 + 2]环加成。当催化剂为PtCl 2时，分离出含有三环系统的二次重排产物。
• Gold-Catalyzed Transannular [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft、Lauren N. Bailey、Kristin Kirschbaum

  DOI：10.1002/chem.200902185

  日期：2010.1.11

  using a CrCl2‐promoted reaction. In the presence of either a AuI or AuIII catalyst, a tandem 3,3‐rearrangement/transannular [4+3] cycloaddition reaction occurred to give propargyl acetates that are regio‐ and diastereospecific. The regiochemistry of the product is controlled by the position of the acetoxy group in the starting material and the stereochemistry of the reaction depends on the ring size

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。
• The first transannular [4+3] cycloaddition reaction: synthesis of the ABCD ring structure of cortistatins
  作者：Derek T. Craft、Benjamin W. Gung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.155

  日期：2008.10

  allene and a furan strategically located at across the ring from each other is synthesized using an allene ring closing metathesis reaction. Upon treatment of the macrocycle with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and other additives, the first transannular [4+3] cycloaddition occurred to yield 37% of a tetracyclic compound containing the ABC ring structure of the natural products cortistatins.

  使用丙二烯闭环复分解反应合成了一个 14 元大环，丙二烯和呋喃战略性地位于彼此交叉的环上。在用催化量的 Pd(OAc)(2) 和其他添加剂处理大环后，第一次跨环 [4+3] 环加成产生 37% 的四环化合物，其中含有天然产物皮质抑素的 ABC 环结构。