16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene | 1072834-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene
• 英文别名: furanophane；16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,7,13,15-tetraene
• CAS: 1072834-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GTNDENZCIMFZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.4h， 以96%的产率得到1,2,3,4,5a,7,8,9,10,11a-decahydro-cyclohepta[b]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-hepta-5,6-dienyl-furan 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),6,7,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  第一个跨环 [4+3] 环加成反应：皮质抑素 ABCD 环结构的合成。

  摘要：

  使用丙二烯闭环复分解反应合成了一个 14 元大环，丙二烯和呋喃战略性地位于彼此交叉的环上。在用催化量的 Pd(OAc)(2) 和其他添加剂处理大环后，第一次跨环 [4+3] 环加成产生 37% 的四环化合物，其中含有天然产物皮质抑素的 ABC 环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.155

文献信息

• Gold-catalyzed transannular [4+3] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.138

  日期：2009.6

  In the presence of a catalytic amount of Au(I) and Ag(I) salts, the 14-membered furanophane II with an allene function located across the ring undergoes both a transannular [4+3] and [4+2] cycloaddition. Secondary rearrangement products containing a tricyclic ring system were isolated when the catalyst was PtCl2.

  在催化量的Au（I）和Ag（I）盐的存在下，跨环具有烯丙基功能的14元呋喃芬尼II会经历跨环的[4 + 3]和[4 + 2]环加成。当催化剂为PtCl 2时，分离出含有三环系统的二次重排产物。