N-isopropylnorephedrin | 91553-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylnorephedrin
• 英文别名: 2-isopropylamino-1-phenyl-propan-1-ol；[1-Isopropylaminoethyl]-benzylalcohol；1-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 91553-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DPMPTDANQUZYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 丙酮 、 乙醇 、 硼氢化钠 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAAVEDRA, J. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2271-2273

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 2,4-dimethylpentanoate 在 N-isopropylnorephedrin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2,4-dimethylpent-3-enoate 、 benzyl (S)-2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Piva, Olivier; Mortezaei, Reza; Henin, Françoise, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9263 - 9272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DMP-266 BY CYCLISATION<br/>[FR] DMP-266 PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097511A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed is a method for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  揭示了一种制备HIV药物Efavirenz（也称为DMP-266）的方法，从1,4-二氯苯和其中间体开始。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF EFAVIRENZ BY CYCLISATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097510A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention disclosed a process for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯开始制备HIV药物Efavirenz（又称DMP-266）及其中间体的过程。
• Cétones cycloaliphatiques, méthode pour leur préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0326869A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Les cétones cycloaliphatiques de formule dans laquelle la ligne ondulée désigne une liaison C-C de configuration cis ou trans, sont préparées à partir d'un énolate de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué ci-dessus et Me définit un atome d'un métal alcalin, de préférence le lithium, ou le magnésium, par traitement avec un réactif chiral donneur de protons constitué par un dérivé azoté bifonctionnel de formule dans laquelle . l'astérisque définit un centre de chiralité ; . l'indice n vaut zéro ou 1 ; . les symboles R° et R¹ définissent chacun un radical alkyle ou aralkyle linéaires ou ramifiés, ou l'un des deux représente un atome d'hydrogène et l'autre un radical alkyle tel que défini plus haut; . R² et R³ définissent chacun un radical alkyle linéaire ou ramifié, ou l'un des deux représente un atome d'hydrogène et l'autre un radical alkyle tel que défini plus haut; et . Z sert à définir un groupe OH ou un radical bivalent HN-C(O), dont l'atome d'azote est relié à l'atome de carbone en position 3 et le groupe carbonyle est relié à l'atome d'azote en position 1 ; . et dans laquelle l'atome d'azote en position 1 peut être relié à un groupe benzylique d'une résine polystyrénique ; hydrolyse du mélange réactionnel et isomérisation au moyen d'un agent isomérisant selon les méthodes usuelles. Les cétones cycloaliphatiques (I) sont également obtenues par un procédé à partir d'un dérivé organo-magnésien de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué plus haut et X désigne un atome d'halogène, avec un équivalent au moins d'un alcoolate de lithium, via la formation présumée d'un complexe mixte 1:1 lithium-magnésium. Les cétones (I) sont des produits ayant des propriétés organoleptiques intéressantes et de ce fait trouvent un emploi en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants.

  式中的环脂族酮，其中波浪线表示顺式或反式构型的 C-C 键。 式中波浪线表示顺式或反式构型的 C-C 键，由式中的烯醇制备。 式中，波浪线具有上述含义，Me 定义碱金属原子，最好是锂或镁原子，通过使用由式中的双官能团氮衍生物组成的手性质子供体试剂处理制备 其中 星号表示手性中心； 下标 n 为 0 或 1； 符号 R° 和 R¹ 分别定义一个直链或支链烷基或芳烷基，或者其中一个代表氢原子，另一个代表如上定义的烷基； .R² 和 R³ 各自定义一个直链或支链烷基，或其中一个代表氢原子，另一个代表如上定义的烷基； . .Z 用于定义 OH 基团或二价基 HN-C(O)，其中氮原子与第 3 位的碳原子相连，羰基与第 1 位的氮原子相连； 位置 1 的氮原子可与聚苯乙烯树脂的苄基相连； 按常规方法水解反应混合物并用异构化剂进行异构化。 环脂族酮(I)也可以通过以下方法获得：使用一种有机镁衍生物，其化学式为 式中波浪线的含义如上，X 表示卤素原子，通过假定形成的 1:1 锂镁混合络合物，与至少一个当量的醇酸锂反应。 酮（I）是一种具有有趣感官特性的产品，因此被用作香水和香料成分。
• Procédé pour la préparation d'esters et thioesters optiquement actifs
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0593917A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Le procédé consiste en le traitement d'un énolate de formule dans laquelle la ligne ondulée désigne une liaison C-O ou C-S de configuration cis ou trans, et Me définit un métal alcalin, de préférence le lithium, avec un réactif chiral donneur de protons. Le procédé de l'invention permet l'obtention d'esters et thioesters optiquement actifs utiles pour la préparation de composés intéressant l'industrie des arômes et de la parfumerie ainsi que l'industrie pharmaceutique. L'invention a trait également à l'utilisation de certains esters de l'acide cyclogéranique optiquement actifs à titre d'ingrédients parfumants.

  该工艺包括处理式如下的烯醇 其中波浪线表示顺式或反式构型的 C-O 或 C-S 键，Me 表示碱金属，最好是锂，用手 性质子供体试剂处理。 通过本发明的工艺，可以获得光学活性酯和硫代酯，用于制备香精和香水工业以及制药工业所需的化合物。 本发明还涉及某些光学活性环戊酸酯作为香水成分的用途。
• US4990496A
  申请人：——

  公开号：US4990496A

  公开（公告）日：1991-02-05