ethyl 2-ethylidenecarbazate | 3206-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-ethylidenecarbazate
• 英文别名: N-Aethyliden-hydrazin-N'-carbonsaeureaethylester；ethylidene-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-ethylidenehydrazinecarboxylate；ethyl N-(ethylideneamino)carbamate
• CAS: 3206-27-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: WXYRXXIQDCZPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethylidenecarbazate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 1-ethylazoxy-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ambient EthylN-Nitrosocarbamate 阴离子：烷基化和热稳定性的实验和计算研究

  摘要：

  N-亚硝基氨基甲酸乙酯四丁基铵盐 (2-Bu(4)N) 与四种亲电子试剂（MeI、EtI、i-PrI 和 PhCH(2)Br）的烷基化通过 (1)H NMR 在 CD(2)Cl( 2) 和 CD(3)CN 解决方案。三种区域异构体 N-烷基-N-亚硝基氨基甲酸酯 3、偶氮氧基 4 和 O-烷基重氮酸酯 5 的比例实际上与溶剂无关，但取决于亲电子试剂的性质。阴离子 2 和 O-烷基衍生物 5 是热不稳定的，分别分解为碳酸乙酯 9 和 10，具有一级速率常数 (2-Bu(4)N: k = 18.5 +/- 0.1 x 10(- 5) s(-1); 5b (R = Et): k = 1.77 +/- 0.02 x 10(-5) s(-1); 5d (R = PhCH(2)): k = 4.78 +/- 0.08 x 10(-5) s(-1) 在 35 摄氏度，CD(2)Cl(2))。进一步的动力学测量给出了

  DOI：

  10.1021/ja0209058
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 肼基甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-ethylidenecarbazate
  参考文献：
  名称：

  Ambient EthylN-Nitrosocarbamate 阴离子：烷基化和热稳定性的实验和计算研究

  摘要：

  N-亚硝基氨基甲酸乙酯四丁基铵盐 (2-Bu(4)N) 与四种亲电子试剂（MeI、EtI、i-PrI 和 PhCH(2)Br）的烷基化通过 (1)H NMR 在 CD(2)Cl( 2) 和 CD(3)CN 解决方案。三种区域异构体 N-烷基-N-亚硝基氨基甲酸酯 3、偶氮氧基 4 和 O-烷基重氮酸酯 5 的比例实际上与溶剂无关，但取决于亲电子试剂的性质。阴离子 2 和 O-烷基衍生物 5 是热不稳定的，分别分解为碳酸乙酯 9 和 10，具有一级速率常数 (2-Bu(4)N: k = 18.5 +/- 0.1 x 10(- 5) s(-1); 5b (R = Et): k = 1.77 +/- 0.02 x 10(-5) s(-1); 5d (R = PhCH(2)): k = 4.78 +/- 0.08 x 10(-5) s(-1) 在 35 摄氏度，CD(2)Cl(2))。进一步的动力学测量给出了

  DOI：

  10.1021/ja0209058

文献信息

• DE951503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Huisgen,R.; Blaschke,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 145 - 153
  作者：Huisgen,R.、Blaschke,H.

  DOI：——

  日期：——
• Ambident Ethyl <i>N</i>-Nitrosocarbamate Anion:  Experimental and Computational Studies of Alkylation and Thermal Stability
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、J. George Radziszewski

  DOI：10.1021/ja0209058

  日期：2002.11.1

  Alkylation of N-nitrosourethane tetrabutylammonium salt (2-Bu(4)N) with four electrophiles (MeI, EtI, i-PrI, and PhCH(2)Br) was studied by (1)H NMR in CD(2)Cl(2) and CD(3)CN solutions. The ratio of the three regioisomers N-alkyl-N-nitrosourethane 3, azoxy 4, and O-alkyldiazotate 5 was practically independent of solvent but dependent on the nature of the electrophile. The anion 2 and O-alkyl derivative

  N-亚硝基氨基甲酸乙酯四丁基铵盐 (2-Bu(4)N) 与四种亲电子试剂（MeI、EtI、i-PrI 和 PhCH(2)Br）的烷基化通过 (1)H NMR 在 CD(2)Cl( 2) 和 CD(3)CN 解决方案。三种区域异构体 N-烷基-N-亚硝基氨基甲酸酯 3、偶氮氧基 4 和 O-烷基重氮酸酯 5 的比例实际上与溶剂无关，但取决于亲电子试剂的性质。阴离子 2 和 O-烷基衍生物 5 是热不稳定的，分别分解为碳酸乙酯 9 和 10，具有一级速率常数 (2-Bu(4)N: k = 18.5 +/- 0.1 x 10(- 5) s(-1); 5b (R = Et): k = 1.77 +/- 0.02 x 10(-5) s(-1); 5d (R = PhCH(2)): k = 4.78 +/- 0.08 x 10(-5) s(-1) 在 35 摄氏度，CD(2)Cl(2))。进一步的动力学测量给出了