1-(2-iodo-phenyl)-ethanone oxime | 27810-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodo-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: o-Jodacetophenonoxim；2-Iod-acetophenonoxim；1-(2-Jod-phenyl)-aethanon-oxim
• CAS: 27810-07-7
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: YBDFNGGQOXSLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-phenyl)-ethanone oxime 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(3,3,3-trifluoro-1-(2-iodophenyl)prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-iodo-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  将烯基CH活化与1，2-氧氮杂环丁烷的开环合并：钌催化的酰胺的氨基甲基化。

  摘要：

  1,2-氧氮杂环丁烷已被用作福尔马明的前体，用于Ru（II）物种下酰胺的直接氨甲基化。通过将烯基CH活化与1，2-氧杂环丁烷的开环合并，这种有效的方法为合成Z-选择性氨基甲基取代的酰胺提供了一种简便而新颖的方法。此外，两个示例性的合成细节突出了这种转化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03081c

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Dihydrobenzo[<i>d</i>]isoxazoles and Dihydrobenzo[<i>d</i>]oxazoles from Oximes and Arynes via in Situ Generation of Nitrones
  作者：Tuanli Yao、Beige Ren、Bo Wang、Yanna Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01260

  日期：2017.6.16

  An efficient method for the synthesis of dihydrobenzo[d]isoxazoles and dihydrobenzo[d]oxazoles bearing a quaternary carbon center has been developed. The reaction involves generation of a ketonitrone intermediate in situ from a ketoxime and an aryne. A novel thermal rearrangement of the dihydrobenzo[d]isoxazole products to the corresponding dihydrobenzo[d]oxazoles has been observed. These transformations

  开发了一种有效的合成带有季碳中心的二氢苯并[ d ]异恶唑和二氢苯并[ d ]恶唑的方法。该反应涉及由酮肟和芳烃原位产生酮硝基中间体。已经观察到二氢苯并[ d ]异恶唑产物向相应的二氢苯并[ d ]恶唑的新颖的热重排。这些转变可耐受多种官能团，并在无过渡金属的条件下为各种二氢苯并[ d ]异恶唑和二氢苯并[ d ]恶唑提供了快速有效的方法。