5(4H)-Isoxazolone, 4-(1-hydroxypropylidene)-3-phenyl- | 150307-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5(4H)-Isoxazolone, 4-(1-hydroxypropylidene)-3-phenyl-
• 英文别名: 3-phenyl-4-propionyl-5-isoxazolone；HPPI；3-phenyl-4-propionyl-2H-isoxazol-5-one；4-((Z)-1-hydroxy-propylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• CAS: 150307-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RHKJDEZMGXCSFK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4H)-Isoxazolone, 4-(1-hydroxypropylidene)-3-phenyl- 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非脱羧钌催化 4-亚烷基-异恶唑-5-酮重排生成吡唑-和异恶唑-4-羧酸

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01135
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-ethoxy-propylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one 生成 5(4H)-Isoxazolone, 4-(1-hydroxypropylidene)-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Die reaktion von 4-(α-hydroxyalkyliden)-Δ2-5-isoxazolonen mit bifunktionellen stickstoffbasen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80273-x

文献信息

• 3-Phenyl-4-acyl-5-isoxazolonate complex of Tb3+ doped into poly-β-hydroxybutyrate matrix as a promising light-conversion molecular device
  作者：Silvanose Biju、M. L. P. Reddy、Alan H. Cowley、Kalyan V. Vasudevan

  DOI：10.1039/b905304b

  日期：——

  A novel class of efficient antenna complexes of Tb3+ based on the use of 3-phenyl-4-acyl-5-isoxazolone ligands has been designed, synthesized, characterized and their photophysical properties evaluated . The new heterocyclic β-diketonate complexes of Tb3+ exhibit high green luminescence efficiency in the solid state with quantum yields between 59–72%. Furthermore in this work, the synthesis, characterization and luminescent properties of poly-β-hydroxybutyrate (PHB) polymer films doped with Tb3+-3-phenyl-4-acyl-5-isoxazolonate complexes at 5, 10, 15 and 20% (mass) are reported. The fact that the luminescent efficiency of doped films is enhanced (quantum yields between 74–86%) compared with precursor samples revealed that the polymer matrix acts as a co-sensitizer for Tb3+centers. The luminescence intensity decreases, however, with increasing precursor concentration in the doped PHB to greater than 15% where a saturation effect is observed, indicating that changes in the polymer matrix improve the absorption properties of the film, consequently quenching the luminescent effect. Synthesized luminescent polymers containing Tb3+-hetrocyclic β-diketonate complexes showed promising photoluminescence efficiency for applications to polymer light-emitting diodes and active polymer optical fibers.

  基于 3-苯基-4-酰基-5-异噁唑酮配体的一类新型高效 Tb3+ 天线配合物已被设计、合成、表征，并对其光物理性质进行了评估。新的杂环δ-二酮酸 Tb3+ 复合物在固态下具有很高的绿色发光效率，量子产率在 59% 到 72% 之间。此外，本研究还报道了掺杂了 5%、10%、15% 和 20%（质量分数）Tb3+-3-苯基-4-酰基-5-异恶唑啉酸盐复合物的聚δ-羟基丁酸酯（PHB）聚合物薄膜的合成、表征和发光特性。与前驱体样品相比，掺杂薄膜的发光效率有所提高（量子产率介于 74% 与 86% 之间），这表明聚合物基质起到了 Tb3+ 新星共敏化剂的作用。然而，随着掺杂 PHB 中前驱体浓度的增加，发光强度会降低，当浓度超过 15% 时，会出现饱和效应，这表明聚合物基质的变化改善了薄膜的吸收特性，从而熄灭了发光效应。合成的含有 Tb3+-河曲δ-二酮酸酯复合物的发光聚合物显示出良好的光致发光效率，有望应用于聚合物发光二极管和有源聚合物光纤。