(S)-1-{(S)-3-tert-Butoxycarbonyl-3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-amino]-propyl}-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 187796-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(S)-3-tert-Butoxycarbonyl-3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-amino]-propyl}-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 187796-36-7
• 化学式: C₂₉H₅₀N₂O₉
• 分子量: 570.724
• InChiKey: BZGUVRAZDXRDJR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(S)-3-tert-Butoxycarbonyl-3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-amino]-propyl}-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到(S)-1-[(S)-3-Carboxy-3-(3-carboxy-3-oxo-propylamino)-propyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid

  摘要：

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-96-s52
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{(S)-3-tert-Butoxycarbonyl-3-[tert-butoxycarbonyl-((S)-3-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-propyl)-amino]-propyl}-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-1-{(S)-3-tert-Butoxycarbonyl-3-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-amino]-propyl}-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid

  摘要：

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-96-s52