5,7-nonadienal ethylene acetal | 177362-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5,7-nonadienal ethylene acetal
• 英文别名: 2-[(4E,6E)-octa-4,6-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 177362-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QRBMBPMQXVHGEK-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-nonadienal ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-formylpropyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合的邻近基团效应。通过γ替代物提高速率（1）。

  摘要：

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。

  DOI：

  10.1021/jo951681x
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 、 (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到5,7-nonadienal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合的邻近基团效应。通过γ替代物提高速率（1）。

  摘要：

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。

  DOI：

  10.1021/jo951681x

文献信息

• Neighboring Group Effects in Intramolecular Aldol Condensations. Rate Enhancement by γ Substituents¹
  作者：Marcel K. Eberle

  DOI：10.1021/jo951681x

  日期：1996.1.1

  reaction resulted in the formation of the tricyclic lactone 4b. However, attempts to achieve an Aldol condensation under similar reaction conditions with the analogous aldehyde 3c, lacking the acetoxy group, failed, giving back the starting material 3c. On the other hand, the methoxy aldehyde 3d was cyclized to the tricyclic compound 4d.

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。