1-(6-chloro-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone | 1610681-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(6-chloro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1610681-54-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: PVUUOQAKJDSWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(5-chloro-2-(1,2-diphenylvinyl)phenyl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1-(6-chloro-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下机械化学钌催化的炔烃加氢芳基化反应

  摘要：

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02973

文献信息

• Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and annulation
  作者：Hui Lin、Shuai-Shuai Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c5ob01788b

  日期：——

  Ruthenium(ii)-catalyzed oxidative coupling of NH protic amides with alkynes has been developed for the synthesis of a diversity of complex structures, such as N-acyl indole and tricyclic amide derivatives.

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。
• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。