Methyl (20S)-6-oxo-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate | 105079-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl (20S)-6-oxo-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-oxo-23,24-dinor-5α-chol-2-enate；methyl (2S)-2-[(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-6-oxo-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 105079-82-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: YGLWKMNTZMKFKI-XDLOIZJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (20S)-6-oxo-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (20S)-2α,3α-Dihydroxy-6-oxo-7-oxa-7a-homo-5α-pregnane-20-carboxylic Acid as a Brassinosteroid Part of Ligands for Binding to Affinity Chromatography Carriers

  摘要：

  从bisnorcholenic acid合成了(20S)-2α,3α-二羟基-6-氧代-7-氧代-7a-同型-5α-孕烷-20-羧酸（12），作为亲和层析载体的油菜素类配体。合成的（20S）-5α-孕烷-20-羧酸衍生物在豆科植物第二节间生物测定中的油菜素活性也被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc20001754
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-6-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid methyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以333 mg的产率得到Methyl (20S)-6-oxo-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Strnad, Miroslav; Kaminek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 687 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Brassinosteroids Based on Alkene Cross-Metathesis and Preliminary Biological Assessment
  作者：Barbara Eignerová、Barbora Slavíková、Miloš Buděšínský、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Eva Št’astná、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jm900495f

  日期：2009.9.24

  Three types of brassinosteroid analogues with perfluoroalkylated side chains were synthesized by using alkene cross-metathesis of a brassinosteroid derivative bearing a terminal alkene moiety with different (perfluoroalkyl)propenes. The presence of the double bonds in the cross-metathesis products allowed a facile one-step double dihydroxylation to provide intermediates that after Baeyer−Villiger oxidation

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, LI-ZHONG;TIAN, WEI-SHENG;ZHAO, XU-YANG;ZHENG, HU, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N2, S. 1212-1218
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, LI-ZHONG、TIAN, WEI-SHENG、ZHAO, XU-YANG、ZHENG, HU

  DOI：——

  日期：——
• CERNY, VACLAV;KAMINEK, MIROSLAV;STRNAD, MIROSLAV
  作者：CERNY, VACLAV、KAMINEK, MIROSLAV、STRNAD, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——