methyl (20S)-3β-hydroxy-6-oxo-5α-pregnan-20-carboxylate | 105079-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20S)-3β-hydroxy-6-oxo-5α-pregnan-20-carboxylate
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate；methyl (2S)-2-[(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 105079-80-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: ZQOWXQWKHOZVPV-OMYHHRNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20S)-3β-hydroxy-6-oxo-5α-pregnan-20-carboxylate 生成 (S)-2-[(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-6-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CERNY, VACLAV;KAMINEK, MIROSLAV;STRNAD, MIROSLAV

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dioxo-23,24-dinorchol-4-en-22-oic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (20S)-3β-hydroxy-6-oxo-5α-pregnan-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  23,24-Dinor-5α-cholan-22-oic Acids 甲酯作为油菜素类固醇类似物。植物促生长活性的合成、评价及分子对接

  摘要：

  由 3β-acetoxy-23,24-dinorchol-4-en-22-oic 酸合成了五种新的油菜素类固醇类似物。所有获得的化合物在水稻叶片倾斜试验中都显示出显着的活性。有趣的是，浓度为 1 x 10 -7和 1 x 10 -6 M的 3β-羟基-6-氧代-23,24-dinorcholan-22-oic 酸甲酯(14)的效果被证明比那些浓度更高由油菜素内酯产生。对具有最高生物活性数据的化合物进行了计算机分子对接和诱导拟合对接（IFD）模拟，以研究进入油菜素内酯结合槽的结合模式相互作用，结果表明化合物14具有高结合能值和良好的结合能。亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2023.109248

文献信息

• Cerny, Vaclav; Strnad, Miroslav; Kaminek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 687 - 697
  作者：Cerny, Vaclav、Strnad, Miroslav、Kaminek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Biological activities of new monohydroxylated brassinosteroid analogues with a carboxylic group in the side chain
  作者：Miroslav Kvasnica、Jana Oklestkova、Vaclav Bazgier、Lucie Rarova、Karel Berka、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.04.007

  日期：2014.7

  Thirteen monohydroxylated brassinosteroids analogues were synthesized and tested for their biological activity in plant and animal systems. The cytotoxic activity of the products was studied using human normal and cancer cell lines with 28-homocastasterone as positive control, their brassinolide type activity was established using the bean second-internode test with 24-epibrassinolide as standard. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.