2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-N-phenylacetamide | 138224-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]-N-phenylacetamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-N-phenylacetamide
• CAS: 138224-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: DWBBFHNKTALCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-N-phenylacetamide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-氨基氧基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646

文献信息

• 6-Azaindole Compound
  申请人：Horiguchi Yoshiaki

  公开号：US20080064715A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A compound represented by the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent; one of R 4 and R 5 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: —C(═X)—R 7 wherein X is N—O—R 8 or N—NH—R 9 wherein R 8 and R 9 are the same or different and each is a hydrogen atom or a group bonded via a carbon atom; and R 7 is a hydrogen atom or a substituent, and the like and a salt thereof have a superior IκB kinase inhibitory activity, and useful as pharmaceutical agents such as agents for preventing or treating diabetes and the like.

  一种化合物的化学式为其中R1、R2、R3和R6相同或不同，每个都是氢原子或取代基；R4和R5中的一个是氢原子，另一个是代表公式的基团：—C(═X)—R7，其中X为N—O—R8或N—NH—R9，R8和R9相同或不同，每个都是氢原子或通过碳原子键合的基团；而R7是氢原子或取代基等。该化合物及其盐具有优异的IκB激酶抑制活性，并可用作预防或治疗糖尿病等药物。
• JPH05246969A
  申请人：——

  公开号：JPH05246969A

  公开（公告）日：1993-09-24
• US7608627B2
  申请人：——

  公开号：US7608627B2

  公开（公告）日：2009-10-27