[3-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester | 83862-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [3-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3-[(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl]-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetate
• CAS: 83862-10-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: KRVKBEGDHGVQFE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-Ethyl-2,5,7-trihydroxy-4-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3
• 作为产物：
  描述：

  (10-Hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.2h， 生成 [3-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a102

  日期：1982.12