Aklavinon II | 53526-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Aklavinon II
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R)-2-ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 53526-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: RACGRCLGVYXIAO-LEXZLQQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10-Hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.7h， 生成 Aklavinon II
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：James M. McNamara、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91530-3

  日期：1984.1

  A practical synthesis of( + )-aklavinone, the aglycone of antitumor antibiotic aclacinomycin A, is achieved by using the asymmetric aldol reaction of 6a to 10a as the key step.

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。