4-(4-phenyl-Z-but-3-enyl)pyridine | 847946-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenyl-Z-but-3-enyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-phenyl-cis-but-3-enyl)-pyridine；4-[(Z)-4-phenylbut-3-enyl]pyridine
• CAS: 847946-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: KLYPSKPSPXGWLT-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-Z-but-3-enyl)pyridine 在 substituted Mn(III)salen 、 substituted Zn(II)porphyrin 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-(3-Phenyloxiran-2-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  动态超分子系统在烯烃的催化环氧化中表现出底物选择性。

  摘要：

  动态超分子系统涉及Mn（III）salen催化剂和Zn（II）卟啉受体之间的氢键键合，在催化环氧化反应中，吡啶附加的顺式-β-取代的苯乙烯衍生物对苯基附加的衍生物表现出选择性。

  DOI：

  10.1039/b411978a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-pyridin-4-ylbutan-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.03h， 生成 4-(4-phenyl-Z-but-3-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过受体官能团的非共价动态连接来调节环氧化催化剂的反应性，稳定性以及底物和对映选择性-方面涉及应用于超分子系统的Jacobsen-Katsuki环氧化机理。

  摘要：

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。

  DOI：

  10.1039/b518244a

文献信息

• Conformationally restricted dynamic supramolecular catalysts for substrate-selective epoxidations
  作者：Esmaeil Sheibani、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/c2ob06859a

  日期：——

  A second generation of a substrate-selective dynamic supramolecular catalytic system consisting of a catalyst part and a receptor part, connected by a hydrogen-bonding motif, has been realized based on rational design. The results from analyses of the equilibrium mixture of the species generated by the components of the first generation system led us to selectively lock the cisoid conformation of the catalyst part to increase the amount of the substrate-selective catalytic cavity in the equilibrium mixture. This was realized by strapping the catalyst part by organic synthesis. This strapping led to an increase in substrate selectivity in the pair-wise competitive epoxidations of pyridyl- vs. phenyl-appended styrenes and pyridyl- vs. phenyl-appended stilbenes of both Z- and E- configuration compared to the first generation system, reaching 3.4 : 1 as the highest substrate selectivity for Z-mono-pyridyl-stilbene (27a) vs. the corresponding all-carbon analogue (28a) and for E-dipyridyl-stilbene (26b) vs. the corresponding all-carbon analogue (28b), respectively.

  基于合理设计的理念，我们实现了一种第二代底物选择性动态超分子催化系统，该系统由催化部分和受体部分组成，通过氢键连接。通过对第一代系统生成物种的平衡混合物进行分析，我们得出了将催化部分的顺式构象选择性锁定以增加平衡混合物中底物选择性催化腔数量的结论。通过有机合成的方法对催化部分进行约束，实现了这一目标。与第一代系统相比，这种约束导致了在吡啶基与苯基修饰的苯乙烯以及吡啶基与苯基修饰的Z型和E型二苯乙烯的配对竞争环氧化反应中，底物选择性的提高，最高达到了3.4:1的选择性，分别对应于Z型单吡啶基二苯乙烯（27a）与相应的全碳类似物（28a）以及E型二吡啶基二苯乙烯（26b）与相应的全碳类似物（28b）。