2-bromo-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophene | 1310380-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Bromothiophen-3-yl)sulfanylethyl-trimethylsilane；2-(2-bromothiophen-3-yl)sulfanylethyl-trimethylsilane
• CAS: 1310380-03-0
• 化学式: C₉H₁₅BrS₂Si
• 分子量: 295.34
• InChiKey: FJUMJJJQLNSOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,3'-bis(2-trimethylsilylethylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学：一种功能强大且用途广泛的合成工具，可将寡聚噻吩固定在金表面上/使其功能化

  摘要：

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003687
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-cyanoethyl)sulfanyl]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学：一种功能强大且用途广泛的合成工具，可将寡聚噻吩固定在金表面上/使其功能化

  摘要：

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003687

文献信息

• Thiolate Chemistry: A Powerful and Versatile Synthetic Tool for Immobilization/Functionalization of Oligothiophenes on a Gold Surface
  作者：Truong Khoa Tran、Quentin Bricaud、Maïténa Oçafrain、Philippe Blanchard、Jean Roncali、Stéphane Lenfant、Sylvie Godey、Dominique Vuillaume、David Rondeau

  DOI：10.1002/chem.201003687

  日期：2011.5.9

  dithiol 4T 15 with two TMSE‐protected thiolate groups have been immobilized on a gold surface as monolayers that have been characterized by CV, ellipsometry, contact‐angle measurement, and X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS). The results show that molecules 14 and 15 are doubly grafted with a horizontal orientation of the conjugated system relative to the surface. Furthermore, application of the d

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。