(Z)-N-[3-(tert-butylamino)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzamide | 1450754-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-[3-(tert-butylamino)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzamide
• 英文别名: (Z)-N-{3-(tert-butylamino)-2-methyl-3-oxopropenyl}benzamide
• CAS: 1450754-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: GRHJMLMOPMTJKT-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-N-[3-(tert-butylamino)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-催化芳烃和烯烃的轻度 C-H 酰胺化：酰基叠氮化物作为氮源的有效利用

  摘要：

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja406383h

文献信息

• Mechanism-Driven Approach To Develop a Mild and Versatile C−H Amidation through Ir^IIICatalysis
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201702397

  日期：2017.8.16

  catalysis. Reaction kinetics of a key C−N coupling step with acyl azide and 1,4,2‐dioxazol‐5‐one led us to conclude that dioxazolones are much more efficient in mediating the formation of a carbon−nitrogen bond from an iridacyclic intermediate. Computational analysis revealed that the origin of higher reactivity is asynchronous decarboxylation motion, which may facilitate the formation of Ir‐imido species

  本文描述了一种基于机制的方法，用于在Ir III催化下开发通用的CH酰胺化方案。关键的C-N偶联步骤与酰基叠氮化物和1,4,2-二恶唑5-1的反应动力学使我们得出结论，二恶唑酮在介导环环中间体形成碳氮键方面更为有效。计算分析表明，较高反应性的起源是异步脱羧运动，这可能促进Ir-酰亚胺基物种的形成。重要的是，化学计量反应性已成功转化为多种底物（18种不同类型）的催化活性，其中许多底物被认为对功能化具有挑战性。新方法的应用可以实现药物分子的后期功能化。