2-iodo-5-methyl-N-phenylbenzamide | 1377927-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 1377927-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: JKWHGHZMWBUGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methyl-N-phenylbenzamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-碘-5-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)催化N-苯基酰胺选择性C-N键断裂的电化学方法

  摘要：

  开发了一种通过电化学方法将 Fe( III ) 催化的仲N-苯基取代酰胺转化为伯酰胺的方法。反应过程中发生区域选择性芳基 C-H 氧合，促进选择性 C(苯基)-N 键裂解形成伯酰胺，产率高达 92%。

  DOI：

  10.1039/d2ra04709h

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cascade Inter‐Molecular Double Cyclization of 2‐Iodobenzamide Derivatives and Propargyl Dicarbonyl Compounds for Accessing 3‐Hydroxy‐3‐Furylisoindolinone Derivatives
  作者：Veerababurao Kavala、Li‐Chun Lin、Prakash Bhimrao Patil、Chia‐Chi Fang、Zih‐Yu Hong、Yi‐Ru Liou、Yu‐Nong Chen、Yin‐Zhi Weng、Sundaramoorthi Sarathkumar、Naidu Sambasiva Rao、Sundaram Suresh、Zongyan Jiang、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202200235

  日期：2022.8.16

  A one-pot strategy for the synthesis of 3-hydroxy-3-furylisoindolinone derivatives is reported. The reaction proceeds via a copper-catalyzed oxidative cascade inter-molecular double cyclization of 2-iodobenzamide derivatives and propargyl dicarbonyl compounds in the presence of oxygen. The strategy involves several reactions including cyclization/coupling/double C(sp3)−H functionalization in a cascade

  报道了一种合成 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物的一锅法。该反应在氧气存在下通过2-碘苯甲酰胺衍生物和炔丙基二羰基化合物的铜催化氧化级联分子间双环化进行。该策略涉及多个反应，包括级联方式的环化/偶联/双 C( sp3 ) -H官能化。广泛的含有不同取代基的 2-碘苯甲酰胺底物以及各种炔丙基二羰基化合物和炔丙基磺酰基芳基酮可用于获得各种 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物。
• Visible-Light-Enabled Catalytic Approach to <i>N</i>,<i>O</i>-Spirocycles through Amidyl Radical Addition/Cyclization
  作者：Zhihui Liang、Yushen Yu、Lele Zhang、Guotao Xue、Min Liu、Yirui Zhang、Mingqiang Huang、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03855

  日期：2024.1.12

  A rational combination of photoredox catalyst anthraquinone and hydrogen atom transfer (HAT) catalyst methyl thioglycolate allows for the rapid and straightforward conversion of a range of 2-amidated acetylenic alcohols to multifunctional N,O-spirocycles under visible light irradiation. With oxygen as the sole terminal oxidant, these reactions can be carried out efficiently at room temperature without

  光氧化还原催化剂蒽醌和氢原子转移（HAT）催化剂巯基乙酸甲酯的合理组合可以在可见光照射下将一系列2-酰胺化炔醇快速直接地转化为多功能N ， O-螺环。以氧气作为唯一的末端氧化剂，这些反应可以在室温下有效地进行，而无需过渡金属或强氧化剂的参与。这种温和催化策略在生物活性骨架后期功能化中的成功应用进一步凸显了其实用价值。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Jie Pan、Zhen Xu、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300346

  日期：2013.8

  AbstractAn efficient strategy for the synthesis of a variety of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones has been developed. The reaction proceeded from coupling of 2‐iodobenzamides (or 2‐bromobenzamides) and terminal alkynes via Cu(OAc)2·H2O/2,2′‐biimidazole catalyzed in DMF at 60°C and subsequent additive cyclization produced substituted 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones in good to excellent yields.