4-methoxy=5,7-nonadienal ethylene acetal | 177362-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-methoxy=5,7-nonadienal ethylene acetal
• 英文别名: 2-[(4E,6E)-3-methoxyocta-4,6-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 177362-03-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RJQCHYBDKWXGQP-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy=5,7-nonadienal ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-formyl-1-methoxypropyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合的邻近基团效应。通过γ替代物提高速率（1）。

  摘要：

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。

  DOI：

  10.1021/jo951681x
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy=5,7-nonadienal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合的邻近基团效应。通过γ替代物提高速率（1）。

  摘要：

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。

  DOI：

  10.1021/jo951681x