(Z)-3-amino-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one | 1176887-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1176887-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KTHXMGFUKFJITI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide 、 (Z)-3-amino-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3-benzyl-2-isopropyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-amino-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。