prop-2-ynyl 2-acetamidobenzoate | 35889-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-acetamidobenzoate
• 英文别名: N-Acetyl-anthranilsaeure-2-propinylester；Prop-2-ynyl 2-acetamidobenzoate
• CAS: 35889-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AKSSHINILOTFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-acetamidobenzoate 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propan-2-yl 2-acetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1,2,3-三唑基酯与吲哚或芳烃的脱氮反应：高效合成的同色胺或烯丙胺

  摘要：

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000632
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 prop-2-ynyl 2-acetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下2-甲基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4H-吡啶并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮的反应性

  摘要：

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1869

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Reactivity of 2-Methyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones and 2-Methyl-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazin-4-one under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Kyriakos C. Prousis、Andromachi Tzani、Nicolaos Avlonitis、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi

  DOI：10.1002/jhet.1869

  日期：2013.11

  The reactivity of variably substituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 2‐methyl‐4H‐pyrido[2,3‐d][1,3]oxazin‐4‐one towards carbon and oxygen nucleophiles under microwave irradiation conditions was investigated. Optimization of the reaction conditions of oxazinones with carbon nucleophiles led to the synthesis of a series of 4‐hydroxy‐quinolin‐2‐ones and 4‐hydroxy‐1,8‐naphthyridin‐2‐ones in high

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。