methyl 3-<3-<3-(3-hydroxypropyl)phenyl>aminocarbonyl>benzoate | 162471-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<3-<3-(3-hydroxypropyl)phenyl>aminocarbonyl>benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[[3-(3-hydroxypropyl)phenyl]carbamoyl]benzoate
• CAS: 162471-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: CIWFTFSENNKLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<3-<3-(3-hydroxypropyl)phenyl>aminocarbonyl>benzoate 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-4-{2-[3-(3-Methoxycarbonyl-benzoylamino)-phenyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[3-[3-[(3-methoxycarbonylbenzoyl)amino]phenyl]propyl] 1-O-methyl benzene-1,3-dicarboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以96.4%的产率得到methyl 3-<3-<3-(3-hydroxypropyl)phenyl>aminocarbonyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097