N¹-(3-aminopropyl)-5-fluorouracil hydrochloride | 100597-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(3-aminopropyl)-5-fluorouracil hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 100597-85-1
• 化学式: C₇H₁₀FN₃O₂*ClH
• 分子量: 223.635
• InChiKey: AWXASJJLKXEHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-aminopropyl)-5-fluorouracil hydrochloride 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  KAWASE, MASAKO;SAMEJIMA, KEIJIRO;OKADA, MASASHI;OCHI, KIYOSHIGE;MATSUNAGA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2395-2402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 N¹-(3-aminopropyl)-5-fluorouracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N1-(2-formylethyl)-5-fluorouracil and related compounds.

  摘要：

  合成了在N-1位取代的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，以研究其酶促转化为N1-(2-甲醛乙基)-5-FU，该化合物预计能够释放5-FU并伴随释放丙烯醛。对真实的N1-(2-甲醛乙基)-5-FU进行的质子核磁共振光谱研究表明，该化合物存在于游离醛和环状半缩醛形式的平衡混合物中。在中性pH下，通过薄层色谱法使用真实化合物和N1-(3-氨基丙基)-5-FU在氨氧化酶处理后证明了N1-(2-甲醛乙基)-5-FU自发释放5-FU，但5-FU的释放似乎受到限制。对N1-(2-甲醛乙基)-5-FU和N1-(3-氨基丙基)-5-FU观察到细胞毒性，但目前合成的5-FU衍生物均未对接种到小鼠中的P388白血病显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2395