5-fluoro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine | 78692-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 78692-75-8
• 化学式: C₇H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 203.173
• InChiKey: DEMQOMBBYNGFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-氟-1-(2-羟基乙氧基甲基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶无环核苷衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘧啶无环核苷5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（3）的合成是该计划的一部分，该计划旨在开发新的5-氟尿嘧啶衍生物，具有较少的副作用和较宽的安全范围。在SnCl4存在下，5-氟-2,4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚（6）的缩合反应得到乙酸酯7，在用NaOMe脱保护后得到50-60％的3总产量。类似地分别获得了5-溴和5-碘类似物10和11。5-氟-4-（甲硫基）-2-[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚和SnCl4的反应，然后进行氨解，得到5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（12）。用亚硝酸将12脱氨基产生3，从而证实5-氟-2的烷基化，在N1出现了4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶。3种针对L1210小鼠白血病细胞的ID50为1.7 x 10（-5）M，而FU为1 x 10（-6）M。5-氟胞嘧啶类似物12在最高1

  DOI：

  10.1021/jm00142a011
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-5-fluoro-4-(methylthio)pyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到5-fluoro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶无环核苷衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘧啶无环核苷5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（3）的合成是该计划的一部分，该计划旨在开发新的5-氟尿嘧啶衍生物，具有较少的副作用和较宽的安全范围。在SnCl4存在下，5-氟-2,4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚（6）的缩合反应得到乙酸酯7，在用NaOMe脱保护后得到50-60％的3总产量。类似地分别获得了5-溴和5-碘类似物10和11。5-氟-4-（甲硫基）-2-[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚和SnCl4的反应，然后进行氨解，得到5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（12）。用亚硝酸将12脱氨基产生3，从而证实5-氟-2的烷基化，在N1出现了4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶。3种针对L1210小鼠白血病细胞的ID50为1.7 x 10（-5）M，而FU为1 x 10（-6）M。5-氟胞嘧啶类似物12在最高1

  DOI：

  10.1021/jm00142a011

文献信息

• 一种修饰的核苷酸，组合物及试剂
  申请人：中元汇吉生物技术股份有限公司

  公开号：CN113980050B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明涉及生物检测领域，具体涉及一种修饰的核苷酸，组合物及试剂，本发明公开的修饰的核苷酸，只存在一个位置的取代，方便合成；且将修饰的acyCTP应用到质谱SNP的检测中，保证单碱基延伸酶延伸效率的同时，使得产物分子量区分开，提高质谱分辨率，保证结果判读的准确性，本发明公开了一种核酸质谱检测的新思路，对于核酸质谱检测具有重大意义。