ethyl 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-2-carboxylate | 1356541-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,11-dimethoxy-5,10-dioxonaphtho[2,3-f][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1356541-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: JUYAJNZMAPCYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4,11-dimethoxyanthra[2,3-b]furan-5,10-dione-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,12-萘并苯醌10的杂环类似物*呋喃喹啉及其新衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种合成蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮衍生物的新方法。呋喃片段与蒽醌发色团的脱嵌反应的关键化合物是以前未知的水杨醛类似物1,4-二甲氧基-3-甲酰基-2-羟基蒽醌，我们已经通过Miller-Loudon-Schneider反应合成了类似物。使用一连串的转化链将其转化为目标4,11-二羟基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮（呋喃喹啉）：起始甲酰基羟基蒽醌与溴乙酸酯的O-烷基化，环-碱存在下使3-甲氧基蒽醌-2-基乙酸酯脱水，将所得酯水解为4,11-二甲氧基-5,10-dioxo-5,10-二氢蒽[2,3- b所得的4,11-二甲氧基蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮的]呋喃-2-羧酸及其脱羧和脱甲基。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0895-4
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,12-萘并苯醌10的杂环类似物*呋喃喹啉及其新衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种合成蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮衍生物的新方法。呋喃片段与蒽醌发色团的脱嵌反应的关键化合物是以前未知的水杨醛类似物1,4-二甲氧基-3-甲酰基-2-羟基蒽醌，我们已经通过Miller-Loudon-Schneider反应合成了类似物。使用一连串的转化链将其转化为目标4,11-二羟基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮（呋喃喹啉）：起始甲酰基羟基蒽醌与溴乙酸酯的O-烷基化，环-碱存在下使3-甲氧基蒽醌-2-基乙酸酯脱水，将所得酯水解为4,11-二甲氧基-5,10-dioxo-5,10-二氢蒽[2,3- b所得的4,11-二甲氧基蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮的]呋喃-2-羧酸及其脱羧和脱甲基。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0895-4