(S)-(-)-3-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one | 725270-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-(-)-3-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
• CAS: 725270-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: AYTBQIPYTVLCBV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(-)-1-methyl-3-phenyl-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （甲硅烷氧基）腈阴离子的催化不对称酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353354
• 作为产物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 在 (1R,2R)-((E)-N=CH-[2-OH-3-(t-Bu)-5-Cl-phenyl])2-cyclohexane 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-(-)-3-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （甲硅烷氧基）腈阴离子的催化不对称酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353354

文献信息

• Enantioselective Cyanation/Brook Rearrangement/<i>C</i>-Acylation Reactions of Acylsilanes Catalyzed by Chiral Metal Alkoxides
  作者：David A. Nicewicz、Christopher M. Yates、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo049164e

  日期：2004.10.1

  New catalytic enantioselective cyanation/1,2-Brook rearrangement/C-acylation reactions of acylsilanes (4) with cyanoformate esters (7) are described. The products of the reaction are fully substituted malonic acid derivatives (8). Catalysts for this transformation were discovered via a directed candidate screen of 96 metal-ligand complexes. Optimization of a (salen)aluminum complex revealed significant remote electronic effects and concentration effects. The scope of the reaction was investigated by using a number of aryl acylsilanes and cyanoformate esters. Chemoselective reduction of the reaction products (8) afforded new enantioenriched alpha-hydroxy-alpha-aryl-beta-amino acid derivatives (32-34) and beta-lactams (35 and 36). This reaction provides a simple method for the construction of new nitrogen-containing enantioenriched chiral building blocks.
• Catalytic Asymmetric Acylation of (Silyloxy)nitrile Anions
  作者：David A. Nicewicz、Christopher M. Yates、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200353354

  日期：2004.5.10