N-[(1S)-1-(tributylstannyl)pentyl]benzenesulfonamide | 1356243-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(tributylstannyl)pentyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1356243-17-8；1356243-49-6
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₂SSn
• 分子量: 516.376
• InChiKey: JLEJSAVGOFNMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-[(1S)-1-(tributylstannyl)pentyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(benzenesulfonyl)-N-[(1S)-1-(tributylstannyl)pentyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization

  摘要：

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol300003f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-[(1S)-1-(tributylstannyl)pentyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization

  摘要：

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol300003f