1-(2-乙基丁基)-N-(2-磺酰基苯基)环己烷羧酰胺 | 211513-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-乙基丁基)-N-(2-磺酰基苯基)环己烷羧酰胺
• 英文名称: N-(2-mercaptophenyl)-1-(2-ethylbutyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: dalcetrapib-thiol；Dalcetrapib；Cyclohexanecarboxamide, 1-(2-ethylbutyl)-N-(2-mercaptophenyl)-；1-(2-ethylbutyl)-N-(2-sulfanylphenyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 211513-21-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NOS
• 分子量: 319.511
• InChiKey: OVRLABAFXJPIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-74 °C
• 沸点：
  473.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙基丁基)-N-(2-磺酰基苯基)环己烷羧酰胺 、 异丁酰氯 在 异丁酰氯 作用下， 以95的产率得到达塞曲匹
  参考文献：
  名称：

  CETP ACTIVITY INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种CETP活性抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：式（I）中，R代表直链或支链烷基；直链或支链烯基；低卤代烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的环烯基；取代或未取代的环烷基烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂环基，X1、X2、X3和X4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤原子、低烷基、低卤代烷基、低烷氧基、氰基、硝基、酰基或芳基，Y代表—CO—或—SO2—，Z代表氢原子或巯基保护基，或其前体化合物、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。式（I）所代表的化合物可以通过选择性抑制CETP活性来增加高密度脂蛋白并同时降低低密度脂蛋白，因此预计可作为新型的动脉粥样硬化或高脂血症预防或治疗药物。

  公开号：

  US20100197736A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基溴代丁烷 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-乙基丁基)-N-(2-磺酰基苯基)环己烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-(Acylamino)phenyl) Disulfides, 2-(Acylamino)benzenethiols, and S-(2-(Acylamino)phenyl) Alkanethioates as Novel Inhibitors of Cholesteryl Ester Transfer Protein

  摘要：

  A series of bis(2-(acylamino)phenyl) disulfides, 2-(acylamino)benzenethiols, S-(2-(acylamino)phenyl) alkanethioates, and related compounds were synthesized, and their inhibitory effect on cholesteryl ester transfer protein activity in human plasma was evaluated. This study elucidated the structural requirements for inhibitory activity and determined that the optimum compound was S-(2-((1-(2-ethylbutyl)cyclohexane)carbonylamino)phenyl) 2-methylpropanethioate (27) (JTT-705). This compound achieved 50% inhibition of CETP activity in human plasma at a concentration of 9 mu M and 95% inhibition of CETP activity in male Japanese white rabbits at an oral dose of 30 mg/kg. It increased the plasma HDL cholesterol level by 27% and 54%, respectively, when given at oral doses of 30 or 100 mg/kg once a day for 3 days to male Japanese white rabbits.

  DOI：

  10.1021/jm000224s

文献信息

• CETP activity inhibitors
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06426365B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  The present invention provides a CETP activity inhibitor comprising as an active ingredient a compound represented by the formula (I): wherein R represents a straight chain or branched alkyl group; a straight chain or branched alkenyl group; a lower haloalkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, X1, X2, X3, and X4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a cyano group; a nitro group; an acyl group; or an aryl group, Y represents —CO— or —SO2—, and Z represents a hydrogen atom or a mercapto-protecting group, or a prodrug compound, a pharmaceutically acceptable salt, or hydrate or solvate thereof. The compounds represented by the formula (I) can increase HDL and at the same time decrease LDL through selective inhibition of CETP activity and, therefore, is expected to be useful as a new type of a preventive or therapeutic agent for atherosclerosis or hyperlipidemia.

  本发明提供了一种 CETP 活性抑制剂，其包含以下式(I)所表示的化合物作为活性成分：其中 R 代表直链或支链烷基基团；直链或支链烯基基团；较低卤代烷基基团；取代或未取代环烷基基团；取代或未取代环烯基基团；取代或未取代环烷基烷基基团；取代或未取代芳基团，或取代或未取代杂环基团，X1、X2、X3 和 X4 可相同也可不同，每个代表氢原子、卤原子、较低烷基基团、较低卤代烷基基团；较低烷氧基团；氰基；硝基；酰基；或芳基，Y 代表—CO—或—SO2—，Z 代表氢原子或巯基保护基团，或一种前药化合物、药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。由式(I)表示的化合物可以通过选择性抑制 CETP 活性来增加高密度脂蛋白（HDL）并同时降低低密度脂蛋白（LDL），因此，预计可作为一种新型的预防或治疗动脉粥样硬化或高脂血症的药物。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Lohri Bruno

  公开号：US20090312569A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to a process for the preparation of 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid which is useful as an intermediate in the preparation of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种制备1-(2-乙基-丁基)-环己基甲酸的方法，该方法在制备药用活性化合物中作为中间体时非常有用。
• New Process
  申请人：Mair Hans-Juergen

  公开号：US20120157504A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a process for the preparation of S-[2-[1-(2-ethylbutyl)cyclohexylcarbonylamino]-phenyl]2-methylthiopropionate which is useful as a pharmaceutically active compound.

  本发明涉及一种制备S-[2-[1-(2-乙基丁基)环己基甲酰氨基]-苯基]2-甲基硫代丙酸酯的方法，该化合物可用作药物活性化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC THIOL DERIVATIVES BY HYDROGENATION OF DISULFIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS THIOLS AROMATIQUES PAR HYDROGÉNATION DE DISULFURES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012080178A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The application relates to the preparation of thiophenols by reacting the corresponding disulfide with hydrogen in the presence of a heterogeneous transition metal hydrogenation catalyst. If the reaction is carried out in the presence of an acylating agent such as a carboxylic acid anhydride or halide, an acylated thiophenol is obtained. The pharmaceutically active compound S - [ 2 - [ 1 - ( 2 - ethylbutyl) cyclohexylcarbonylamino] -phenyl] 2 -methylthiopropionate is produced via said process.

  该申请涉及使用杂化过渡金属加氢催化剂，在氢气存在下通过反应相应的二硫化物制备噻吩酚。如果在存在酰化剂（如羧酸酐或卤化物）的情况下进行反应，则会得到酰化噻吩酚。该过程可制备具有药理活性的化合物S- [2- [1-（2-乙基丁基）环己基甲酰氨基] -苯基] 2-甲基硫代丙酸酯。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE CYCLOHEXANECARBOXYLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013007712A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A process for the preparation of a compound of formula (I): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备式(I)化合物的方法，该化合物在制备药物活性化合物的中间体中有用。