6,12b-dihydro-8-oxoisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-4-carboxylic acid | 863393-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6,12b-dihydro-8-oxoisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-4-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Oxo-6,12b-dihydroisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazine-4-carboxylic acid
• CAS: 863393-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: METZCHMELVFBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12b-dihydro-8-oxoisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-4-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到6,12b-dihydroisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,12b-dihydro-8-oxoisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760