(-)-(S)-1-methyl-4-(1-phenylallyl)benzene | 1334512-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-methyl-4-(1-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1334512-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WLTUXXHGNURLPE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-methyl-4-(1-phenylallyl)benzene 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以40%的产率得到(+)-(S)-3-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 、 4-甲基苯硼酸新戊基二醇酯 在 C₂₆H₂₂N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(-)-(S)-1-methyl-4-(1-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581

文献信息

• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。