(5R,8R,9R,11S)-7-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]oxepine-11-carboxylic acid | 138234-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,8R,9R,11S)-7-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]oxepine-11-carboxylic acid
• CAS: 138234-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: ULLLFUMHAJRQRY-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9R,11S)-7-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]oxepine-11-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin

  摘要：

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.

  DOI：

  10.1021/jo00031a033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (5R,8R,9R,11S)-7-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]oxepine-11-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(5R,8R,9R,11S)-7-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]oxepine-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin

  摘要：

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.

  DOI：

  10.1021/jo00031a033