1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-carbomethoxyphenyl sulfide | 135217-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-carbomethoxyphenyl sulfide
• 英文别名: Methyl 2-[2-tert-butyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-5-nitroimidazol-4-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 135217-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: ABMVMISJXAZHTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-carbomethoxyphenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到2-carbomethoxyphenyl 1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在空间上防止谷胱甘肽反应的芳基4-硝基-5-咪唑基砜辐射敏化剂的合成

  摘要：

  合成了2,6-二取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜4和芳基1-新戊基-2-叔丁基-4-硝基-5-咪唑基砜10并作为低氧辐射敏化剂进行了测试。癌细胞。这些空间拥挤的咪唑在C-5处显示出与谷胱甘肽的置换反应降低，这是一种主要的代谢反应，已知该反应会耗尽传统芳基咪唑基砜辐射敏化剂中的有效血浆药物水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280307
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dineopentyloxamide 在 五氯化磷 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-carbomethoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  在空间上防止谷胱甘肽反应的芳基4-硝基-5-咪唑基砜辐射敏化剂的合成

  摘要：

  合成了2,6-二取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜4和芳基1-新戊基-2-叔丁基-4-硝基-5-咪唑基砜10并作为低氧辐射敏化剂进行了测试。癌细胞。这些空间拥挤的咪唑在C-5处显示出与谷胱甘肽的置换反应降低，这是一种主要的代谢反应，已知该反应会耗尽传统芳基咪唑基砜辐射敏化剂中的有效血浆药物水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280307

文献信息

• The synthesis of aryl 4-nitro-5-imidazolyl sulfone radiation sensitizers sterically protected against glutathione reaction
  作者：Roger A. Egolf、Ned D. Heindel

  DOI：10.1002/jhet.5570280307

  日期：1991.4

  6-Disubstituted aryl 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones 4 and aryl 1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones 10 have been synthesized and tested as radiation sensitizers of hypoxic carcinoma cells. These sterically crowded imidazoles show decreased displacement reactivity with glutathione at C-5, a major metabolic reaction known to deplete effective plasma drug levels in traditional aryl imidazolyl

  合成了2,6-二取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜4和芳基1-新戊基-2-叔丁基-4-硝基-5-咪唑基砜10并作为低氧辐射敏化剂进行了测试。癌细胞。这些空间拥挤的咪唑在C-5处显示出与谷胱甘肽的置换反应降低，这是一种主要的代谢反应，已知该反应会耗尽传统芳基咪唑基砜辐射敏化剂中的有效血浆药物水平。