4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1186302-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• CAS: 1186302-52-2
• 化学式: C₄₅H₄₀F₃NO₉
• 分子量: 795.809
• InChiKey: OSDITHFJXDUKTL-LLGAQKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 3,6-di-O-benzyl-4-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-α-D-mannopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411